(R)-7-Benzyloxy-4-formyl-heptanoic acid methyl ester | 253882-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-7-Benzyloxy-4-formyl-heptanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4R)-4-formyl-7-phenylmethoxyheptanoate
• CAS: 253882-52-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: AXTXZVJWIZTIQA-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-7-Benzyloxy-4-formyl-heptanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 偶氮二异丁腈 、 四溴化碳 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 戴斯-马丁氧化剂 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 3-[(1R,5S,7R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-aza-spiro[4.5]dec-1-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  与盐酸和松果酸有关的6-氮杂螺[4.5]癸烷的合成

  摘要：

  将衍生自d-谷氨酸的砜15和通过非对映选择性烷基化反应制得的醛23连接起来，并精制成烯胺砜33。这进行了5- exo自由基环化，形成34，然后被磺酰化为（-）- 35，该化合物代表盐酸的螺双环核心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01815-8
• 作为产物：
  描述：

  (R)-7-Benzyloxy-4-dimethoxymethyl-heptanoic acid methyl ester 在 Amberlyst 15 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以92%的产率得到(R)-7-Benzyloxy-4-formyl-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  与盐酸和松果酸有关的6-氮杂螺[4.5]癸烷的合成

  摘要：

  将衍生自d-谷氨酸的砜15和通过非对映选择性烷基化反应制得的醛23连接起来，并精制成烯胺砜33。这进行了5- exo自由基环化，形成34，然后被磺酰化为（-）- 35，该化合物代表盐酸的螺双环核心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01815-8

文献信息

• Synthesis of a 6-azaspiro[4.5]decane related to halichlorine and the pinnaic acids
  作者：Derrick L.J. Clive、Vince S.C. Yeh

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01815-8

  日期：1999.12

  Sulfone 15, derived from d-glutamic acid, and aldehyde 23, made by diastereoselective alkylation, were linked and elaborated into enamine sulfone 33. This underwent 5-exo radical cyclization to 34, which was desulfonylated to (−)-35, a compound that represents the spirobicyclic core of halichlorine.

  将衍生自d-谷氨酸的砜15和通过非对映选择性烷基化反应制得的醛23连接起来，并精制成烯胺砜33。这进行了5- exo自由基环化，形成34，然后被磺酰化为（-）- 35，该化合物代表盐酸的螺双环核心。