(2S,3S,4R,5R)-1-benzyl-3,4-isopropylidenedioxy-5-methyl-2-vinylpyrrolidine | 362657-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R)-1-benzyl-3,4-isopropylidenedioxy-5-methyl-2-vinylpyrrolidine
• 英文别名: (3aS,4S,6R,6aR)-5-benzyl-4-ethenyl-2,2,6-trimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
• CAS: 362657-58-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: SYMOVTAESYQMQY-BVUBDWEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R)-1-benzyl-3,4-isopropylidenedioxy-5-methyl-2-vinylpyrrolidine 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 氢气 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 193.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R)-3,4-isopropylidenedioxy-5-methylproline
  参考文献：
  名称：

  使用硝酮方法从 D-核糖中制备吡咯烷二醇和吡咯烷 N-氧化物并进行生物学评价

  摘要：

  描述了具有各种 2-取代基的 3,4-异亚丙基二氧基-5-甲基吡咯烷 1-氧化物转化为游离二醇，并通过还原转化为相应的吡咯烷二醇（亚氨基糖醇）。吡咯烷 N-氧化物通过不饱和羟胺从 D-核糖衍生而来，关键步骤是硝酮加成和 Cope-House 环化，如前所述。检查了这些化合物在糖苷酶抑制方面的生物活性；虽然所有测试的吡咯烷 N-氧化物都被证明是无活性的，但一些新的亚氨基多元醇对 α-L-岩藻糖苷酶和 α-D-葡萄糖苷酶表现出中等活性，Ki 值为 30-40 μM。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2547::aid-ejoc2547>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-3,4-O-isopropylidenedioxy-5-methyl-2-vinylpyrrolidine N-oxide, (1R,2S,3S,4R,5R)-isomer 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(2S,3S,4R,5R)-1-benzyl-3,4-isopropylidenedioxy-5-methyl-2-vinylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  使用硝酮方法从 D-核糖中制备吡咯烷二醇和吡咯烷 N-氧化物并进行生物学评价

  摘要：

  描述了具有各种 2-取代基的 3,4-异亚丙基二氧基-5-甲基吡咯烷 1-氧化物转化为游离二醇，并通过还原转化为相应的吡咯烷二醇（亚氨基糖醇）。吡咯烷 N-氧化物通过不饱和羟胺从 D-核糖衍生而来，关键步骤是硝酮加成和 Cope-House 环化，如前所述。检查了这些化合物在糖苷酶抑制方面的生物活性；虽然所有测试的吡咯烷 N-氧化物都被证明是无活性的，但一些新的亚氨基多元醇对 α-L-岩藻糖苷酶和 α-D-葡萄糖苷酶表现出中等活性，Ki 值为 30-40 μM。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2547::aid-ejoc2547>3.0.co;2-h

文献信息

• Preparation and Biological Evaluation of Pyrrolidinediols and Pyrrolidine N-Oxides from D-Ribose Using the Nitrone Approach
  作者：Andreas M. Palmer、Volker Jäger

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2547::aid-ejoc2547>3.0.co;2-h

  日期：2001.7

  olidine 1-oxides with various 2-substituents into the free diols and, by reduction, into the corresponding pyrrolidinediols (iminoglycitols) is described. The pyrrolidine N-oxides were derived from D-ribose via unsaturated hydroxylamines, with the key steps of nitrone addition and Cope−House cyclization as described earlier. The biological activity of these compounds with respect to glycosidase inhibition

  描述了具有各种 2-取代基的 3,4-异亚丙基二氧基-5-甲基吡咯烷 1-氧化物转化为游离二醇，并通过还原转化为相应的吡咯烷二醇（亚氨基糖醇）。吡咯烷 N-氧化物通过不饱和羟胺从 D-核糖衍生而来，关键步骤是硝酮加成和 Cope-House 环化，如前所述。检查了这些化合物在糖苷酶抑制方面的生物活性；虽然所有测试的吡咯烷 N-氧化物都被证明是无活性的，但一些新的亚氨基多元醇对 α-L-岩藻糖苷酶和 α-D-葡萄糖苷酶表现出中等活性，Ki 值为 30-40 μM。