(1R,3S,5S)-3-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-8,8-dimethyl-2-methylene-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one | 564476-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,3S,5S)-3-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-8,8-dimethyl-2-methylene-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
• 英文别名: (1S,3S,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8,8-dimethyl-2-methylidene-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
• CAS: 564476-51-3
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃Si
• 分子量: 296.482
• InChiKey: OERSOCMSIOOMQJ-AVGNSLFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,5S)-3-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-8,8-dimethyl-2-methylene-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 barium dihydroxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (1S,3R,5S)-5-tert-butyl(dimethyl)silyloxy-2,2-dimethyl-4-methylene-3-[(1'E)-3'-oxobut-1'-en-1'-yl]cyclohexyl acetate
  参考文献：
  名称：

  第一个对映体的合成和绝对立体化学分配的新的单环倍半萜从Artemisia chamaemelifolia。

  摘要：

  我们在此报告了从对映纯构件开始的来自蒿蒿的两个新的单环倍半萜的第一次对映选择性合成。本方法的关键特征是允许完全控制天然产物中存在的所有立体异构中心，并阐明其绝对立体化学，这迄今为止是未知的。

  DOI：

  10.1021/jo034424y
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,5S)-3-hydroxy-8,8-dimethyl-2-methylene-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (1R,3S,5S)-3-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-8,8-dimethyl-2-methylene-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  第一个对映体的合成和绝对立体化学分配的新的单环倍半萜从Artemisia chamaemelifolia。

  摘要：

  我们在此报告了从对映纯构件开始的来自蒿蒿的两个新的单环倍半萜的第一次对映选择性合成。本方法的关键特征是允许完全控制天然产物中存在的所有立体异构中心，并阐明其绝对立体化学，这迄今为止是未知的。

  DOI：

  10.1021/jo034424y

文献信息

• First Enantioselective Synthesis and Absolute Stereochemistry Assignment of New Monocyclic Sesquiterpenes from <i>Artemisia </i><i>c</i><i>hamaemelifolia</i>
  作者：Jean-Pierre Uttaro、Gérard Audran、Elie Palombo、Honoré Monti

  DOI：10.1021/jo034424y

  日期：2003.6.1

  We herein report the first enantioselective synthesis of two new monocyclic sesquiterpenes from Artemisia chamaemelifolia starting from an enantiopure building block. The key feature of the present approach is to allow complete control of all the stereogenic centers present in the natural products and to elucidate their absolute stereochemistry, which to date is unknown.

  我们在此报告了从对映纯构件开始的来自蒿蒿的两个新的单环倍半萜的第一次对映选择性合成。本方法的关键特征是允许完全控制天然产物中存在的所有立体异构中心，并阐明其绝对立体化学，这迄今为止是未知的。