(1S,3R,5S)-5-tert-butyl(dimethyl)silyloxy-2,2-dimethyl-4-methylene-3-[(1'E)-3'-oxobut-1'-en-1'-yl]cyclohexyl acetate | 564476-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,3R,5S)-5-tert-butyl(dimethyl)silyloxy-2,2-dimethyl-4-methylene-3-[(1'E)-3'-oxobut-1'-en-1'-yl]cyclohexyl acetate
• 英文别名: [(1S,3S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-4-methylidene-3-[(E)-3-oxobut-1-enyl]cyclohexyl] acetate
• CAS: 564476-55-7
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄Si
• 分子量: 380.6
• InChiKey: PCWWWDUNWJKLEQ-ITEWYEAPSA-N

物化性质

• 熔点：
  40 °C
• 沸点：
  411.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,5S)-5-tert-butyl(dimethyl)silyloxy-2,2-dimethyl-4-methylene-3-[(1'E)-3'-oxobut-1'-en-1'-yl]cyclohexyl acetate 在 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以83%的产率得到(1S,3R,5S)-5-tert-butyl(dimethyl)silyloxy-2,2-dimethyl-4-methylene-3-(3'-oxobutyl)cyclohexyl acetate
  参考文献：
  名称：

  第一个对映体的合成和绝对立体化学分配的新的单环倍半萜从Artemisia chamaemelifolia。

  摘要：

  我们在此报告了从对映纯构件开始的来自蒿蒿的两个新的单环倍半萜的第一次对映选择性合成。本方法的关键特征是允许完全控制天然产物中存在的所有立体异构中心，并阐明其绝对立体化学，这迄今为止是未知的。

  DOI：

  10.1021/jo034424y
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S)-(+)-8,8-dimethyl-2-methylene-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one 在 吡啶 、 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 barium dihydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 cerium(III) chloride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 水杨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 127.75h， 生成 (1S,3R,5S)-5-tert-butyl(dimethyl)silyloxy-2,2-dimethyl-4-methylene-3-[(1'E)-3'-oxobut-1'-en-1'-yl]cyclohexyl acetate
  参考文献：
  名称：

  第一个对映体的合成和绝对立体化学分配的新的单环倍半萜从Artemisia chamaemelifolia。

  摘要：

  我们在此报告了从对映纯构件开始的来自蒿蒿的两个新的单环倍半萜的第一次对映选择性合成。本方法的关键特征是允许完全控制天然产物中存在的所有立体异构中心，并阐明其绝对立体化学，这迄今为止是未知的。

  DOI：

  10.1021/jo034424y