(1S,4aR,6S,8aR)-decahydro-6-tert-butyldimethylsilyloxy-5,5,8a-trimethyl-2-methylelenenaphthalene-1-propionic acid | 155392-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,4aR,6S,8aR)-decahydro-6-tert-butyldimethylsilyloxy-5,5,8a-trimethyl-2-methylelenenaphthalene-1-propionic acid
• 英文别名: 3-[(1R,4aS,6S,8aS)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]propanoic acid
• CAS: 155392-75-9
• 化学式: C₂₃H₄₂O₃Si
• 分子量: 394.67
• InChiKey: TXSBOBLDDVTZCI-GBPOLFSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aR,6S,8aR)-decahydro-6-tert-butyldimethylsilyloxy-5,5,8a-trimethyl-2-methylelenenaphthalene-1-propionic acid 在 四丁基氟化铵 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (-)-ent-labd-8(17),14-diene-3β,13α-diol
  参考文献：
  名称：

  合成与芒果有关的拉丹烷二萜烯作为血小板聚集抑制剂。

  摘要：

  从Wieland-Miescher酮的R-（-）-对映异构体开始，实现了拉丹烷二萜（-）-1的对映选择性全合成。对映异构体（+）-1是通过香紫苏醇的微生物转化通过部分合成获得的。这些结果证实了天然化合物（+）-1，一种血小板凝集抑制剂，具有正常的绝对立体化学，如甘露醇。还使用新型的环收缩反应合成了B-去甲丹烷相关的化合物44。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1698
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(4aR,6S,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-1(2H)-naphthalenone 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 selenium(IV) oxide 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.17h， 生成 (1S,4aR,6S,8aR)-decahydro-6-tert-butyldimethylsilyloxy-5,5,8a-trimethyl-2-methylelenenaphthalene-1-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  合成与芒果有关的拉丹烷二萜烯作为血小板聚集抑制剂。

  摘要：

  从Wieland-Miescher酮的R-（-）-对映异构体开始，实现了拉丹烷二萜（-）-1的对映选择性全合成。对映异构体（+）-1是通过香紫苏醇的微生物转化通过部分合成获得的。这些结果证实了天然化合物（+）-1，一种血小板凝集抑制剂，具有正常的绝对立体化学，如甘露醇。还使用新型的环收缩反应合成了B-去甲丹烷相关的化合物44。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1698

文献信息

• Synthesis of Manool-Related Labdane Diterpenes as Platelet Aggregation Inhibitors.
  作者：Ken YASUI、Kenji KAWADA、Kiyomi KAGAWA、Katsuya TOKURA、Kengo KITADOKORO、Yuji IKENISHI

  DOI：10.1248/cpb.41.1698

  日期：——

  Enantioselective total synthesis of the labdane diterpene (-)-1, was achieved starting from the R-(-)-enantiomer of the Wieland-Miescher ketone. The enantiomer (+)-1 was obtained by partial synthesis via microbial transformation of sclareol. These results established that the natural compound (+)-1, a platelet aggregation inhibitor, has a normal absolute stereochemistry like that of manool. The B-norlabdane-related

  从Wieland-Miescher酮的R-（-）-对映异构体开始，实现了拉丹烷二萜（-）-1的对映选择性全合成。对映异构体（+）-1是通过香紫苏醇的微生物转化通过部分合成获得的。这些结果证实了天然化合物（+）-1，一种血小板凝集抑制剂，具有正常的绝对立体化学，如甘露醇。还使用新型的环收缩反应合成了B-去甲丹烷相关的化合物44。