(2S,3R)-3-hydroxy-2-methylpentanenitrile | 244171-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-3-hydroxy-2-methylpentanenitrile
• CAS: 244171-36-6
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: BXZISMPEMZVBMF-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-hydroxy-2-methylpentanenitrile 在 咪唑 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (2S,3R)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  硫冠醚添加剂对脂肪酶催化反应的非对映选择性的影响：通过双酶促反应策略制备光学活性 3-羟基-2-甲基链烷腈

  摘要：

  已经研究了对脂肪酶催化水解 3-羟基-2-甲基-或 3-羟基-2-乙基链烷腈的乙酸酯的非对映选择性的累加效应。尽管观察到对映选择性的显着改变，但非对映选择性不受硫冠醚添加剂的影响。因此，脂肪酶催化反应的非对映选择性的起源明显不同于对映选择性的起源。基于这些结果，通过双酶促反应策略通过脂肪酶催化反应证明了光学活性 3-羟基-2-甲基戊腈和 3-羟基-2-甲基丁腈的简单制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1589
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-cyanopentan-3-yl acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,3R)-3-hydroxy-2-methylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  硫冠醚添加剂对脂肪酶催化反应的非对映选择性的影响：通过双酶促反应策略制备光学活性 3-羟基-2-甲基链烷腈

  摘要：

  已经研究了对脂肪酶催化水解 3-羟基-2-甲基-或 3-羟基-2-乙基链烷腈的乙酸酯的非对映选择性的累加效应。尽管观察到对映选择性的显着改变，但非对映选择性不受硫冠醚添加剂的影响。因此，脂肪酶催化反应的非对映选择性的起源明显不同于对映选择性的起源。基于这些结果，通过双酶促反应策略通过脂肪酶催化反应证明了光学活性 3-羟基-2-甲基戊腈和 3-羟基-2-甲基丁腈的简单制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1589

文献信息

• Thiocrown Ether Additive Effects on Diastereoselectivity of the Lipase-Catalyzed Reaction: Preparation of Optically Active 3-Hydroxy-2-methylalkanenitriles through a Double Enzymatic Reaction Strategy
  作者：Koichi Mitsukura、Hiroko Choraku、San Thi Da、Toshiyuki Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.72.1589

  日期：1999.7

  The additive effect on diastereoselectivity towards the lipase-catalyzed hydrolysis of acetates of 3-hydroxy-2-methyl- or 3-hydroxy-2-ethylalkanenitriles has been investigated. Diastereoselectivity was not influenced by thiocrown ether additives, although a significant modification of enantioselectivity was observed. Origin of the diastereoselectivity of the lipase-catalyzed reaction was thus evidently

  已经研究了对脂肪酶催化水解 3-羟基-2-甲基-或 3-羟基-2-乙基链烷腈的乙酸酯的非对映选择性的累加效应。尽管观察到对映选择性的显着改变，但非对映选择性不受硫冠醚添加剂的影响。因此，脂肪酶催化反应的非对映选择性的起源明显不同于对映选择性的起源。基于这些结果，通过双酶促反应策略通过脂肪酶催化反应证明了光学活性 3-羟基-2-甲基戊腈和 3-羟基-2-甲基丁腈的简单制备。