trans-2-allyl-5-isopropyldihydrofuran-3-one | 147144-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: trans-2-allyl-5-isopropyldihydrofuran-3-one
• 英文别名: (2S,5R)-5-propan-2-yl-2-prop-2-enyloxolan-3-one
• CAS: 147144-15-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: XCSWOGGVAMICKQ-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(allyloxy)-5-methylhex-1-yne 在 aluminum oxide 、 正丁基锂 、 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 trans-2-allyl-5-isopropyldihydrofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(II)-Catalyzed Stereocontrolled Synthesis of Dihydrofuran-3-imines from 1-Tosyl-1,2,3-triazoles

  摘要：

  Rhodium(II) acetate catalyzes the denitrogenative transformation of 5-substituted and 4,5-disubstituted 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles with pendent allyl and propargyl ether motifs to oxonium ylides that undergo [2,3]-sigmatropic rearrangement to give substituted dihydrofuran-3-imines in high yield and diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol500309x

文献信息

• Diastereoselective synthesis of 2,5-dialkyl tetrahydrofuran-3-ones by a copper-catalysed tandem carbenoid insertion and ylide rearrangement reaction
  作者：J.Stephen Clark

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60041-2

  日期：1992.10

  Cu(acac)2-Catalysed cyclisations of the alpha-diazo ketones 3, result in the diastereoselective formation (>97:3) of the trans-2,5-dialkyl tetrahydrofuran-3-ones 4. The yields and levels of diastereoselection are catalyst, solvent, and temperature dependent.
• Rhodium(II)-Catalyzed Stereocontrolled Synthesis of Dihydrofuran-3-imines from 1-Tosyl-1,2,3-triazoles
  作者：Alistair Boyer

  DOI：10.1021/ol500309x

  日期：2014.3.21

  Rhodium(II) acetate catalyzes the denitrogenative transformation of 5-substituted and 4,5-disubstituted 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles with pendent allyl and propargyl ether motifs to oxonium ylides that undergo [2,3]-sigmatropic rearrangement to give substituted dihydrofuran-3-imines in high yield and diastereoselectivity.