[(2S)-3-[2-[(Z)-4-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-3-methylbut-2-enyl]-1,3-dithian-2-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropoxy]-tert-butyl-diphenylsilane | 156261-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [(2S)-3-[2-[(Z)-4-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-3-methylbut-2-enyl]-1,3-dithian-2-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropoxy]-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 156261-85-7
• 化学式: C₅₅H₇₂O₅S₂Si₂
• 分子量: 933.477
• InChiKey: PPBVRBDPTCOTNJ-MQTXJBMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.27
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-3-[2-[(Z)-4-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-3-methylbut-2-enyl]-1,3-dithian-2-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropoxy]-tert-butyl-diphenylsilane 在 lead(IV) acetate 、 manganese(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (2R,6R)-3,6-dihydro-6-<(E)-6-(4,4'-dimethoxytriphenylmethoxy)-1-methyl-1-hexenyl>-2-methoxy-5-methyl-2H-pyran-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Venturicidins. Synthesis of the C1–C14 Segment of Venturicidins

  摘要：

  (2R,6R)-3,6-二氢-6-[(E)-7-(二甲氧基膦酰基)-1-甲基-6-氧代-1-庚烯基]-2-甲氧基-5-甲基-2H-吡喃-2-乙酸 (1) 的文曲星素 C1-C14 段已被合成。文曲星的 C8-C13 段，(E)-2-溴-7-(4,4′-二甲氧基三苯甲氧基)-2-庚烯 (2) 与 t-丁基锂发生锂化反应，得到的乙烯基锂化合物与 C1-C7 段发生偶联反应、(2Z,7S)-7-(叔丁基二甲基硅氧基)-8-(叔丁基二苯基硅氧基)-2-甲基-5,5-(三亚甲基二硫代)-2-辛烯醛 (4)，得到醇。随后，通过对该醇进行七步转化，合成了 C1-C13 段的 (2R,6R)-3,6-二氢-6-[(E)-6-羟基-1-甲基-1-己烯基]-2-甲氧基-5-甲基-2H-吡喃-2-乙酸酯 (9)。最后，通过已知的四步转化，9 得到了目标化合物 1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3464
• 作为产物：
  描述：

  4-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-but-2-ynoic acid methyl ester 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 [(2S)-3-[2-[(Z)-4-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-3-methylbut-2-enyl]-1,3-dithian-2-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropoxy]-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Venturicidins. Synthesis of the C1–C14 Segment of Venturicidins

  摘要：

  (2R,6R)-3,6-二氢-6-[(E)-7-(二甲氧基膦酰基)-1-甲基-6-氧代-1-庚烯基]-2-甲氧基-5-甲基-2H-吡喃-2-乙酸 (1) 的文曲星素 C1-C14 段已被合成。文曲星的 C8-C13 段，(E)-2-溴-7-(4,4′-二甲氧基三苯甲氧基)-2-庚烯 (2) 与 t-丁基锂发生锂化反应，得到的乙烯基锂化合物与 C1-C7 段发生偶联反应、(2Z,7S)-7-(叔丁基二甲基硅氧基)-8-(叔丁基二苯基硅氧基)-2-甲基-5,5-(三亚甲基二硫代)-2-辛烯醛 (4)，得到醇。随后，通过对该醇进行七步转化，合成了 C1-C13 段的 (2R,6R)-3,6-二氢-6-[(E)-6-羟基-1-甲基-1-己烯基]-2-甲氧基-5-甲基-2H-吡喃-2-乙酸酯 (9)。最后，通过已知的四步转化，9 得到了目标化合物 1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3464