methyl (E,4S,5R)-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-methylhept-2-enoate | 180153-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E,4S,5R)-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-methylhept-2-enoate
• CAS: 180153-60-0
• 化学式: C₂₁H₄₄O₄Si₂
• 分子量: 416.749
• InChiKey: RQTBGGQOIMIASQ-DPYIKZRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,4S,5R)-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-methylhept-2-enoate 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 Cr₂Cl₂ 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 双氧水 、 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 臭氧 、 magnesium 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4(R),5(S),8(S)-4-hydroxy-8-{2-[3-((S)-2-hydroxy-3-methyl-butyl)-2(S),3(R)-2-methyl-oxiranyl]-1(S)-methyl-2-oxo-ethyl}-5-methyl-oxocan-2-one
  参考文献：
  名称：

  八乳糖内酯和侧链的合成

  摘要：

  已经以直接，有效的方式合成了（+）-八-半乳糖苷A（一种有效的新的细胞毒性天然产物）的两个关键中间体。内酯1是通过使用碳二亚胺EDCI进行底物控制的内酯化反应制得的，并使用了两次巴豆基硼烷的加入来获得前体羟基酸。注意到在羟基酸系链中正确取代的重要性对于成功的中环内酯化是重要的。侧链乙烯基碘化物2的合成采用不对称的烯丙基硼酸酯加成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01014-3
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基-二甲基-硅烷基OXY)-丙醛 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 臭氧 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl (E,4S,5R)-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-methylhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  八乳糖内酯和侧链的合成

  摘要：

  已经以直接，有效的方式合成了（+）-八-半乳糖苷A（一种有效的新的细胞毒性天然产物）的两个关键中间体。内酯1是通过使用碳二亚胺EDCI进行底物控制的内酯化反应制得的，并使用了两次巴豆基硼烷的加入来获得前体羟基酸。注意到在羟基酸系链中正确取代的重要性对于成功的中环内酯化是重要的。侧链乙烯基碘化物2的合成采用不对称的烯丙基硼酸酯加成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01014-3

文献信息

• Towards the Total Synthesis of Octalactin A
  作者：Guillaume Bluet、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1055/s-2000-6491

  日期：2000.2

  In the course of a total synthesis of octalactin A, the (C1-C7) and (C8-C15) sub-units have been built up using catalytic asymmetric reactions; specifically, an asymmetric Shi epoxidation and a vinylogous Mukaiyama-aldol reaction.

  在八内酯 A 的全合成过程中，(C1-C7) 和 (C8-C15) 亚单元已使用催化不对称反应构建；具体而言，不对称 Shi 环氧化和乙烯基 Mukaiyama-醛醇反应。
• Synthesis of octalactin lactone and side chain
  作者：Merritt B. Andrus、Ankush B. Argade

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01014-3

  日期：1996.7

  synthesized in a direct, and efficient manner. Lactone 1 was made using a substrate controlled lactonization reaction using the carbodiimide EDCI and two crotylborane additions were used to access the precursor hydroxyacid. The importance of proper substitution in the hydroxyacid tether is noted for successful medium-ring lactonization. Synthesis of the side chain vinyl iodide 2 employed an asymmetric allenylboronate

  已经以直接，有效的方式合成了（+）-八-半乳糖苷A（一种有效的新的细胞毒性天然产物）的两个关键中间体。内酯1是通过使用碳二亚胺EDCI进行底物控制的内酯化反应制得的，并使用了两次巴豆基硼烷的加入来获得前体羟基酸。注意到在羟基酸系链中正确取代的重要性对于成功的中环内酯化是重要的。侧链乙烯基碘化物2的合成采用不对称的烯丙基硼酸酯加成。