[(3aS,4R,6R,6aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl] N-prop-2-enylcarbamate | 150631-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aS,4R,6R,6aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl] N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 150631-00-8
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₇
• 分子量: 343.377
• InChiKey: ULRDMAVASNNXDR-NAWOPXAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 [(3aS,4R,6R,6aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl] N-prop-2-enylcarbamate 在 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3aS,4R,6R,6aS)-4-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole 、 (3aS,4R,6S,6aS)-4-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  通过亲电试剂激活N-烯丙基氨基甲酸酯的糖苷合成

  摘要：

  由未保护的单糖和异氰酸烯丙酯得到的O-苄基，O-酰基，N-酰基和异亚丙基保护的糖基N-烯丙基氨基甲酸酯，通过亲电试剂诱导的环化反应活化，并与羟基化合物反应形成相应的糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60478-1
• 作为产物：
  描述：

  3-异氰酸丙烯 、 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以89%的产率得到[(3aS,4R,6R,6aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl] N-prop-2-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  N-未取代，单和双取代的碳水化合物-1-O-氨基甲酸酯的合成及其在糖苷合成中的行为。

  摘要：

  描述了由六个不同的1-O-未保护的碳水化合物衍生物（化合物1-6）合成的44个1-氨基甲酸酯，它们代表糖苷合成中的典型保护方式。氨基甲酸酯官能团是N-未取代的（化合物1b-6b），单-（化合物a：N-三氯乙酰基，c：N-一氯乙酰基，d：N-乙酰基，e：N-乙基，f：N-烯丙基，g： N-苯基）或二取代的（化合物h：咪唑基，i：N-二乙基，j：N-二苯基）。另外，合成了三种N-氯磺酰基氨基甲酸酯，并用作合成N-未取代的化合物b的中间体。描述并比较了这些化合物的可及性。一些氨基甲酸酯（1、4、5a-j）用作模型化合物，可用于糖苷合成的系统研究。选定的实验数据（反应条件，端基异构体比例，旋转值，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.10.002

文献信息

• Glycoside synthesis via electrophile-induced activation of N-allyl carbamates
  作者：Horst Kunz、Jörg Zimmer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60478-1

  日期：1993.4

  O-Benzyl-, O-acyl-, N-acyl- and isopropylidene-protected glycosyl N-allylcarbamates, obtained from anomerically unprotected monosaccharides and allyl isocyanate, are activated by an electrophile-induced cyclisation and react with hydroxyl compounds to form the corresponding glycosides.

  由未保护的单糖和异氰酸烯丙酯得到的O-苄基，O-酰基，N-酰基和异亚丙基保护的糖基N-烯丙基氨基甲酸酯，通过亲电试剂诱导的环化反应活化，并与羟基化合物反应形成相应的糖苷。
• Synthesis of N-unsubstituted, mono- and disubstituted carbohydrate-1-O-carbamates and their behaviour in glycoside syntheses
  作者：Hans-Peter Knoben、Urs Schlüter、Hartmut Redlich

  DOI：10.1016/j.carres.2004.10.002

  日期：2004.12

  different 1-O-unprotected carbohydrate derivatives (compounds 1-6), representing typical protecting pattern in glycoside synthesis, are described. The carbamate function is N-unsubstituted (compounds 1b-6b), mono- (compounds a: N-trichloroacetyl, c: N-monochloroacetyl, d: N-acetyl, e: N-ethyl, f: N-allyl, g: N-phenyl) or disubstituted (compounds h: imidazolyl, i: N-diethyl, j: N-diphenyl). Additionally

  描述了由六个不同的1-O-未保护的碳水化合物衍生物（化合物1-6）合成的44个1-氨基甲酸酯，它们代表糖苷合成中的典型保护方式。氨基甲酸酯官能团是N-未取代的（化合物1b-6b），单-（化合物a：N-三氯乙酰基，c：N-一氯乙酰基，d：N-乙酰基，e：N-乙基，f：N-烯丙基，g： N-苯基）或二取代的（化合物h：咪唑基，i：N-二乙基，j：N-二苯基）。另外，合成了三种N-氯磺酰基氨基甲酸酯，并用作合成N-未取代的化合物b的中间体。描述并比较了这些化合物的可及性。一些氨基甲酸酯（1、4、5a-j）用作模型化合物，可用于糖苷合成的系统研究。选定的实验数据（反应条件，端基异构体比例，旋转值，