(4bS,8aS,9R)-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-4b,8,8-trimethyl-2-(1-methylethyl)phenanthren-9-yl nitrite | 169895-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4bS,8aS,9R)-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-4b,8,8-trimethyl-2-(1-methylethyl)phenanthren-9-yl nitrite
• 英文别名: [(4bS,8aS,9R)-4b,8,8-trimethyl-2-propan-2-yl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-9-yl] nitrite
• CAS: 169895-76-5
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₂
• 分子量: 315.456
• InChiKey: AZDDMSYKUJJJST-WSTZPKSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4bS,8aS,9R)-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-4b,8,8-trimethyl-2-(1-methylethyl)phenanthren-9-yl nitrite 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到4a,4'a-azobis> N,N'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  立体选择性部分合成（+）-硫代磷酸

  摘要：

  从脱氢松香酸（2）或松香酸（26）开始合成了（+）-吡啶甲酸（1），它对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌具有活性。萜环系统功能化和Barton反应用于氧化Me（20）。分离并表征了该光化学反应的中间体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780404
• 作为产物：
  描述：

  abieta-8,11,13-trien-6β-ol 在 亚硝酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以97%的产率得到(4bS,8aS,9R)-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-4b,8,8-trimethyl-2-(1-methylethyl)phenanthren-9-yl nitrite
  参考文献：
  名称：

  立体选择性部分合成（+）-硫代磷酸

  摘要：

  从脱氢松香酸（2）或松香酸（26）开始合成了（+）-吡啶甲酸（1），它对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌具有活性。萜环系统功能化和Barton反应用于氧化Me（20）。分离并表征了该光化学反应的中间体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780404

文献信息

• Stereoselective Partial Synthesis of (+)-Pisiferic Acid
  作者：J�rgen Geiwiz、Ernst Haslinger

  DOI：10.1002/hlca.19950780404

  日期：1995.6.28

  (+)-Pisiferic acid (1), an antibiotic active against Gram-negative and Gram-positive bacteria, was synthesized starting from dehydroabietic acid (2) or abietic acid (26). The terpene ring system was functionalized and a Barton reaction used to oxidize Me(20). The intermediates of this photochemical reaction were isolated and characterized.

  从脱氢松香酸（2）或松香酸（26）开始合成了（+）-吡啶甲酸（1），它对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌具有活性。萜环系统功能化和Barton反应用于氧化Me（20）。分离并表征了该光化学反应的中间体。