<4-(2-propenyl)cyclohexenyl>-1,2-ethanediol | 174575-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: <4-(2-propenyl)cyclohexenyl>-1,2-ethanediol
• 英文别名: 1-[4-(1-Methylethenyl)-1-cyclohexen-1-yl]-1,2-ethanediol；1-(4-prop-1-en-2-ylcyclohexen-1-yl)ethane-1,2-diol
• CAS: 174575-92-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: WZBBDOWIGSZIKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  l-紫苏醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 sodium acetate 、 氯化铵 作用下， 生成 <4-(2-propenyl)cyclohexenyl>-1,2-ethanediol
  参考文献：
  名称：

  使用Knochel's（dialkoxyboryl）methylcopper试剂对醛进行烯烃的羟化和羟甲基化

  摘要：

  用Knochel的（二烷氧基硼烷基）甲基锌试剂（2）和CuCN•2LiCl在THF中原位制备[（Me 2 C）2 O 2 BCH 2 ] Cu（CN）ZnI（3），然后将其添加到乙醛中。三氟化硼醚化物的存在会产生相当稳定的β-羟烷基硼酸酯（5）。热dehydroxyboronation或的碱性过氧化氢的氧化5得到相应的烯烃（6）或1,2-烷二醇（7以高收率）。该反应提供了用于醛的烯化或羟甲基化的简单程序。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00950-7

文献信息

• Olefination and hydroxymethylation of aldehydes using Knochel's (dialkoxyboryl)methylcopper reagents
  作者：Masaaki Sakai、Syunn Saito、Gen Kanai、Akira Suzuki、Norio Miyaura

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00950-7

  日期：1996.1

  by its addition to aldehydes in the presence of boron trifluoride etherate yielded rather stable β-hydroxyalkylboronates (5). The thermal dehydroxyboronation or the alkaline hydrogen peroxide oxidation of 5 gave the corresponding alkenes (6) or 1,2-alkanediols (7) in high yields. The reaction provides a simple procedure for the olefination or the hydroxymethylation of aldehydes.

  用Knochel的（二烷氧基硼烷基）甲基锌试剂（2）和CuCN•2LiCl在THF中原位制备[（Me 2 C）2 O 2 BCH 2 ] Cu（CN）ZnI（3），然后将其添加到乙醛中。三氟化硼醚化物的存在会产生相当稳定的β-羟烷基硼酸酯（5）。热dehydroxyboronation或的碱性过氧化氢的氧化5得到相应的烯烃（6）或1,2-烷二醇（7以高收率）。该反应提供了用于醛的烯化或羟甲基化的简单程序。