[(3'R,3'aR,4R,5'S,7'S,7'aS)-7'-(2-methoxyethoxymethoxy)-5'-[(3-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethylspiro[1,3-dioxolane-4,6'-3,3a,4,5,7,7a-hexahydro-2H-1-benzothiophene]-3'-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane | 220803-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3'R,3'aR,4R,5'S,7'S,7'aS)-7'-(2-methoxyethoxymethoxy)-5'-[(3-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethylspiro[1,3-dioxolane-4,6'-3,3a,4,5,7,7a-hexahydro-2H-1-benzothiophene]-3'-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 220803-07-6
• 化学式: C₄₀H₅₄O₈SSi
• 分子量: 723.015
• InChiKey: XMNSQDBDQIWTNM-YQVNNVGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3'R,3'aR,4R,5'S,7'S,7'aS)-7'-(2-methoxyethoxymethoxy)-5'-[(3-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethylspiro[1,3-dioxolane-4,6'-3,3a,4,5,7,7a-hexahydro-2H-1-benzothiophene]-3'-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane 在 六甲基磷酰三胺 、 草酰氯 、 叔丁基锂 、 草酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-{[(3R,3aR,5S,6R,7S,7aS)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-hydroxy-5-(3-methoxy-benzyloxy)-7-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-octahydro-benzo[b]thiophen-6-yl]-hydroxy-methyl}-3-methyl-2,3-dihydro-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-布雷诺利德的全合成

  摘要：

  描述了（+）-布雷诺利德（2）的全合成。主要焦点是高级醛中间体12的合成，该高级醛中间体12包括顺式稠合的全氢苯并噻吩环系统。使用了三个立体选择性的环己烯环氧化/环氧开放序列和一个乙醇酸酯克莱森重排序列，通过该序列，在安装硫醚之前将12中所有必需的氧官能度引入。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)80004-x
• 作为产物：
  描述：

  (3'R,3'aR,4S,5'S,7'S,7'aS)-5'-[(3-methoxyphenyl)methoxy]-3'-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethylspiro[1,3-dioxolane-4,6'-3,3a,4,5,7,7a-hexahydro-2H-1-benzothiophene]-7'-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 [(3'R,3'aR,4R,5'S,7'S,7'aS)-7'-(2-methoxyethoxymethoxy)-5'-[(3-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethylspiro[1,3-dioxolane-4,6'-3,3a,4,5,7,7a-hexahydro-2H-1-benzothiophene]-3'-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  （+）-布雷诺利德的全合成

  摘要：

  描述了（+）-布雷诺利德（2）的全合成。主要焦点是高级醛中间体12的合成，该高级醛中间体12包括顺式稠合的全氢苯并噻吩环系统。使用了三个立体选择性的环己烯环氧化/环氧开放序列和一个乙醇酸酯克莱森重排序列，通过该序列，在安装硫醚之前将12中所有必需的氧官能度引入。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)80004-x

文献信息

• Total synthesis of (+)-breynolide
  作者：Steven D. Burke、Jeffery J. Letourneau、Mark A. Matulenko

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)80004-x

  日期：1999.1

  The total synthesis of (+)-breynolide (2) is described. The primary focus is the synthesis of the advanced aldehyde intermediate 12, which comprises the cis-fused perhydrobenzothiophene ring system. Three stereoselective cyclohexene epoxidation/epoxide opening sequences and a glycolate ester Claisen rearrangement, by which all of the necessary oxygen functionality in 12 is introduced before installation

  描述了（+）-布雷诺利德（2）的全合成。主要焦点是高级醛中间体12的合成，该高级醛中间体12包括顺式稠合的全氢苯并噻吩环系统。使用了三个立体选择性的环己烯环氧化/环氧开放序列和一个乙醇酸酯克莱森重排序列，通过该序列，在安装硫醚之前将12中所有必需的氧官能度引入。