(E)-(4R,6R)-6-Benzyloxy-4-hydroxy-7-(S)-oxiranyl-hept-2-enoic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester | 477210-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-(4R,6R)-6-Benzyloxy-4-hydroxy-7-(S)-oxiranyl-hept-2-enoic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (E,4R,6R)-4-hydroxy-7-[(2S)-oxiran-2-yl]-6-phenylmethoxyhept-2-enoate
• CAS: 477210-51-8
• 化学式: C₃₂H₄₂O₅
• 分子量: 506.682
• InChiKey: FNBQEJBABLENLS-WJXSRPQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4R,6R)-6-Benzyloxy-4-hydroxy-7-(S)-oxiranyl-hept-2-enoic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到(E)-3-[(2R,4R,6R)-4-benzyloxy-6-hydroxymethyltetrahydropyran-2-yl]acrylic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种通用的立体控制方法，通过使用顺序不对称的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯和闭环反应来制备手性四氢呋喃和四氢吡喃衍生物。

  摘要：

  提出了一种基于顺序使用不对称的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应和环化步骤的手性四氢呋喃和四氢吡喃衍生物的方法。该方法在立体化学和结构上都是通用的，因为可以从相同的HWE产品开始使用三种不同的环化方法：（i）钯催化的取代，（ii）杂-迈克尔加成，或（iii）环氧开放。不对称的HWE反应控制最终产物的绝对构型，而相对构型则受HWE反应中几何选择性和相应环化方法的立体化学的综合影响控制。

  DOI：

  10.1021/jo0259111
• 作为产物：
  描述：

  (-)-8-phenylmenthyl dimethyl phosphonoacetate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-(4R,6R)-6-Benzyloxy-4-hydroxy-7-(S)-oxiranyl-hept-2-enoic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Horner-Wadsworth-Emmons Reactions with Meso-Dialdehydes: Scope, Mechanism, and Synthetic Applications

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426509908546209

文献信息

• A Versatile Stereocontrolled Approach to Chiral Tetrahydrofuran and Tetrahydropyran Derivatives by Use of Sequential Asymmetric Horner−Wadsworth−Emmons and Ring-Closure Reactions
  作者：Lauri Vares、Tobias Rein

  DOI：10.1021/jo0259111

  日期：2002.10.1

  use of an asymmetric Horner-Wadsworth-Emmons reaction and a cyclization step is presented. The approach is both stereochemically and structurally versatile since three different cyclization methods can be employed starting from the same HWE product: (i) palladium-catalyzed substitution, (ii) hetero-Michael addition, or (iii) epoxide opening. The asymmetric HWE reaction controls the absolute configuration

  提出了一种基于顺序使用不对称的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应和环化步骤的手性四氢呋喃和四氢吡喃衍生物的方法。该方法在立体化学和结构上都是通用的，因为可以从相同的HWE产品开始使用三种不同的环化方法：（i）钯催化的取代，（ii）杂-迈克尔加成，或（iii）环氧开放。不对称的HWE反应控制最终产物的绝对构型，而相对构型则受HWE反应中几何选择性和相应环化方法的立体化学的综合影响控制。
• Asymmetric Horner-Wadsworth-Emmons Reactions with <i>Meso</i>-Dialdehydes: Scope, Mechanism, and Synthetic Applications
  作者：Tobias Rein、Lauri Vares、Ikuo Kawasaki、Torben M. Pedersen、Per-Ola Norrby、Peter Brandt、David Tanner

  DOI：10.1080/10426509908546209

  日期：1999.1.1