3,3,2'-Trimethyl-bicyclobutylidene | 214261-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3,3,2'-Trimethyl-bicyclobutylidene
• 英文别名: 1,1-Dimethyl-3-(2-methylcyclobutylidene)cyclobutane
• CAS: 214261-90-2
• 化学式: C₁₁H₁₈
• 分子量: 150.264
• InChiKey: FOMNILSLUGDCMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,2'-Trimethyl-bicyclobutylidene 在 二氯乙基铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3aRS,6aSR)-2-[2-(3,5,5-trimethyl-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl)ethyl]malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  双环丁烯到双环辛烯的重排：（±）-ceratopicanol和（±）-hirsutene的形式合成

  摘要：

  双环丁烯2和5已分别重排为双环辛烯3和6，并分别进一步转变为三环酮16和21，作为（±）-二十碳五烯醇（4）和（±）-多酚（7）的已知前体）。对于环戊烷脱环，使用与环丙烷-1,1-二羧酸酯进行的[3 + 2]环加成，然后进行碱水解和所形成的二酸的氧化脱羧（3-8-14-16，6-18 -20-21）。环加合物9，二酸15和酮17的结构接下来是对二甲苯磺酸酯13的X射线分析，其本身是通过还原和甲苯磺酸化获得的（9-12-13）。16和21的新合成代表4和7的短项。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00635-8
• 作为产物：
  描述：

  2alpha-甲基环丁酮 、 4-iodo-3,3-dimethylbutyltriphenylphosphonium iodide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以65%的产率得到3,3,2'-Trimethyl-bicyclobutylidene
  参考文献：
  名称：

  双环丁烯到双环辛烯的重排：（±）-ceratopicanol和（±）-hirsutene的形式合成

  摘要：

  双环丁烯2和5已分别重排为双环辛烯3和6，并分别进一步转变为三环酮16和21，作为（±）-二十碳五烯醇（4）和（±）-多酚（7）的已知前体）。对于环戊烷脱环，使用与环丙烷-1,1-二羧酸酯进行的[3 + 2]环加成，然后进行碱水解和所形成的二酸的氧化脱羧（3-8-14-16，6-18 -20-21）。环加合物9，二酸15和酮17的结构接下来是对二甲苯磺酸酯13的X射线分析，其本身是通过还原和甲苯磺酸化获得的（9-12-13）。16和21的新合成代表4和7的短项。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00635-8

文献信息

• The bicyclobutylidene to bicyclooctene rearrangement: Formal syntheses of (±)-ceratopicanol and (±)-hirsutene
  作者：Thorsten Anger、Onno Graalmann、Heike Schröder、Ralf Gerke、Uta Kaiser、Lutz Fitjer、Mathias Noltemeyer

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00635-8

  日期：1998.9

  The bicyclobutylidenes 2 and 5 have been rearranged to the bicyclooctenes 3 and 6, respectively, and further transformed to the tricyclic ketones 16 and 21, respectively, as known precursors of (±)-ceratopicanol (4) and (±)-hirsutene (7). For the cyclopentane annelation, a [3+2]cycloaddition with cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid ester, followed by an alkaline hydrolysis and an oxidative decarboxylation

  双环丁烯2和5已分别重排为双环辛烯3和6，并分别进一步转变为三环酮16和21，作为（±）-二十碳五烯醇（4）和（±）-多酚（7）的已知前体）。对于环戊烷脱环，使用与环丙烷-1,1-二羧酸酯进行的[3 + 2]环加成，然后进行碱水解和所形成的二酸的氧化脱羧（3-8-14-16，6-18 -20-21）。环加合物9，二酸15和酮17的结构接下来是对二甲苯磺酸酯13的X射线分析，其本身是通过还原和甲苯磺酸化获得的（9-12-13）。16和21的新合成代表4和7的短项。