(2R,5R)-2-[(2R)-oxiran-2-yl]-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane | 206260-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5R)-2-[(2R)-oxiran-2-yl]-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• CAS: 206260-13-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: DLDDYECLAYFULT-MGPQQGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-2-[(2R)-oxiran-2-yl]-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以85%的产率得到WHI-260
  参考文献：
  名称：

  A rationally designed anticancer drug targeting a unique binding cavity of tubulin

  摘要：

  A novel mono-THF containing synthetic anticancer drug (WHI-261) was designed for targeting a previously unrecognized unique narrow binding cavity on the surface of tubulin. The anti-cancer activity of WHI-261 was confirmed using MTT assays. The structure-based design, synthesis, and biological activity of WHI-261 are reported. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00148-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-苄氧甲基环氧乙烷 在 四氧化锇 、 copper(I) bromide titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 N-甲基吲哚酮 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 Dowex-50 、 TEA 、 sodium methylate 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 (2R,5R)-2-[(2R)-oxiran-2-yl]-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
  参考文献：
  名称：

  立体合成非水产乙酸原素的四氢呋喃单元

  摘要：

  THF-环氧化合物8是由苄基（R）-（-）-缩水甘油基醚以10步合成方案以立体控制方式制备的。化合物8是用于合成单-和双-THF产乙酸素的高度有用的合成子。这种新的合成方法也可用于生成乙酸原素的大型化学文库。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00188-9

文献信息

• (R)-2,3-Cyclohexylideneglyceraldehyde: a novel template for simple entry into both cis- and trans-2,5-disubstituted tetrahydrofurans
  作者：Angshuman Chattopadhyay、Prasad Vichare、Bhaskar Dhotare

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.093

  日期：2007.4

  olefin of benzoates 3a and 3b, using both AD-mix α and AD-mix β afforded only one diastereomer of diols 5a and 5b, respectively. Diols 5a and 5b were easily transformed into cis- and trans-2,5-disubstituted tetrahydrofurans 7 and 14, respectively, which were subsequently converted into known compounds 12 and 19.

  使用AD-混合物α和AD-混合物β在苯甲酸酯3a和3b的末端烯烃上进行无尖锐的不对称二羟基化，分别仅提供二醇5a和5b的仅一种非对映异构体。二醇5a和5b容易分别转化为顺式和反式2,5-二取代的四氢呋喃7和14，随后将其转化为已知的化合物12和19。
• Stereocontrolled synthesis of the tetrahydrofuran unit of annonaceous acetogenins
  作者：Keqiang Li、Shikha Vig、Fatih.M. Uckun

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00188-9

  日期：1998.4

  has been prepared from benzyl (R)-(−)-glycidyl ether using a 10-step synthetic scheme in a stereocontrolled fashion. Compound 8 is a highly useful synthon for the synthesis of mono- and di- THF acetogenins. This new synthetic approach can also be applied to the generation of large chemical libraries of acetogenins.

  THF-环氧化合物8是由苄基（R）-（-）-缩水甘油基醚以10步合成方案以立体控制方式制备的。化合物8是用于合成单-和双-THF产乙酸素的高度有用的合成子。这种新的合成方法也可用于生成乙酸原素的大型化学文库。
• A rationally designed anticancer drug targeting a unique binding cavity of tubulin
  作者：Fatih M. Uckun、Chen Mao、Alexei O. Vassilev、Christopher S. Navara、Rama Krishna S. Narla、Shyi-Tai Jan

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00148-7

  日期：2000.5

  A novel mono-THF containing synthetic anticancer drug (WHI-261) was designed for targeting a previously unrecognized unique narrow binding cavity on the surface of tubulin. The anti-cancer activity of WHI-261 was confirmed using MTT assays. The structure-based design, synthesis, and biological activity of WHI-261 are reported. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.