ethyl 2-[(1S)-2-methoxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate | 183904-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-[(1S)-2-methoxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 183904-76-9
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 330.405
• InChiKey: UKVRFNWECSADRA-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(1S)-2-methoxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮磷酸二苯酯 、 碳酸氢钠 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 二乙胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 二苯基次膦酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(2S,5R,6S,9S,12S,16S,19E)-6-[(2S)-butan-2-yl]-16-(1H-indol-3-ylmethyl)-2-(methoxymethyl)-9-methyl-4,8,11,15,18-pentaoxo-5-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-23-thia-3,7,10,14,17,24-hexazabicyclo[19.2.1]tetracosa-1(24),19,21-trien-12-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of a keramamide

  摘要：

  描述了具有 keramamide J 结构的分子的首次全合成，提供的数据表明应该重新检查这种天然产物的结构。

  DOI：

  10.1039/a901928f
• 作为产物：
  描述：

  保护的甲基-L-丝氨酸二环己基铵盐 在 劳森试剂 、 N-甲基吗啉 、 氨 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 ethyl 2-[(1S)-2-methoxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an Enantiomerically Pure Serine-Derived Thiazole

  摘要：

  Previously reported methods for preparing enantiomerically pure thiazoles are inadequate for the synthesis of inherently labile O-alkyl serine-derived thiazoles. The intermediate N-Boc-(O-methylseryl) thiazolines are very susceptible to tautomerization, even under neutral conditions (Scheme 5). Herein, it is demonstrated that the choice of N-protecting group is critical to the preservation of enantiomeric purity. Thus, using an N-trityl protecting group, O-methyl serine was converted to the corresponding N-Boc-(O-methylseryl) thiazole 3 with no appreciable epimerization as indicated by F-19 and H-1 NMR of the corresponding Mosher's amide.

  DOI：

  10.1021/jo961408a

文献信息

• Synthesis of an Enantiomerically Pure Serine-Derived Thiazole
  作者：Jennifer A. Sowinski、Peter L. Toogood

  DOI：10.1021/jo961408a

  日期：1996.1.1

  Previously reported methods for preparing enantiomerically pure thiazoles are inadequate for the synthesis of inherently labile O-alkyl serine-derived thiazoles. The intermediate N-Boc-(O-methylseryl) thiazolines are very susceptible to tautomerization, even under neutral conditions (Scheme 5). Herein, it is demonstrated that the choice of N-protecting group is critical to the preservation of enantiomeric purity. Thus, using an N-trityl protecting group, O-methyl serine was converted to the corresponding N-Boc-(O-methylseryl) thiazole 3 with no appreciable epimerization as indicated by F-19 and H-1 NMR of the corresponding Mosher's amide.
• Total synthesis of a keramamide
  作者：Jennifer A. Sowinski、Peter L. Toogood

  DOI：10.1039/a901928f

  日期：——

  The first total synthesis of a molecule possessing the structure proposed for keramamide J is described, providing data indicating that the structure of this natural product should be re-examined.

  描述了具有 keramamide J 结构的分子的首次全合成，提供的数据表明应该重新检查这种天然产物的结构。