[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (1S,2R,3Z,4R)-3-[2-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-2-oxoethylidene]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate | 144660-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (1S,2R,3Z,4R)-3-[2-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-2-oxoethylidene]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 144660-40-2
• 化学式: C₃₀H₄₆O₄
• 分子量: 470.693
• InChiKey: WUAYZQHYDIHQJT-HDIYDNKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (1S,2R,3Z,4R)-3-[2-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-2-oxoethylidene]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以95%的产率得到(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl (1R,2R,4S,5S,6R,Z)-5,6-dihydroxy-3-(2-(((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)-2-oxoethylidene)bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Access to an optically pure cyclosarkomycin by conversion of the endo adduct of (R)-allene 1,3-dicarboxylate and cyclopentadiene

  摘要：

  (-)-环沙克霉素的对映选择性合成是通过(R)-烯丙基1,3-二羧酸酯和环戊二烯的内端1:1加合物实现的。

  DOI：

  10.1039/c39950000453
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 di-(l)-menthyl (S)-allene-1,3-dicarboxylate 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (1S,2R,3Z,4R)-3-[2-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-2-oxoethylidene]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  光学活性（R）-和（S）-丙二烯-1,3-二羧酸酯的制备及其与环戊二烯的不对称环加成反应

  摘要：

  制备了具有光学活性的（R）-和（S）-丙二烯-1,3-二羧酸酯，并且在路易斯酸存在下它们与环戊二烯的不对称Diels-Alder反应继续以高收率提供了内加合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)89032-8

文献信息

• Structure and Asymmetric Diels−Alder Reactions of Optically Active Allene-1,3-dicarboxylates
  作者：Izumi Ikeda、Kazuhiko Honda、Eiji Osawa、Motoo Shiro、Mariko Aso、Ken Kanematsu

  DOI：10.1021/jo951762t

  日期：1996.1.1

  Optically active allene-1,3-dicarboxylates (1a and 2a), which contain the axial asymmetry of the allene moiety, were prepared. The Diels-Alder reaction of 1a and 2a with cyclopentadiene afforded the 1:1 (1a or 2a to cyclopentadiene) endo adducts 3a and 4a through the combination of the sterically favorable approach of the diene and the dienophile owing to the axial asymmetry of the allene moiety and the effective secondary orbital interaction. The absolute configurations of 3a and 4a were determined by chemical transformation and X-ray analysis. The absolute configuration of the axial asymmetry of la was also determined to be R by X-ray analysis.
• Access to an optically pure cyclosarkomycin by conversion of the endo adduct of (R)-allene 1,3-dicarboxylate and cyclopentadiene
  作者：Izumi Ikeda、Ken Kanematsu

  DOI：10.1039/c39950000453

  日期：——

  The enantioselective synthesis of (–)-cyclosarkomycin is accomplished using the endo 1:1 adduct of (R)-allene 1,3-dicarboxylate and cyclopentadiene.

  (-)-环沙克霉素的对映选择性合成是通过(R)-烯丙基1,3-二羧酸酯和环戊二烯的内端1:1加合物实现的。
• Preparation of optically active (R)- and (S)-allene-1,3-dicarboxylates and their asymmetric cycloaddition reactions with cyclopentadiene
  作者：Mariko Aso、Izumi Ikeda、Tsuyoshi Kawabe、Motoo Shiro、Ken Kanematsu

  DOI：10.1016/0040-4039(92)89032-8

  日期：1992.9

  Optically active (R)- and (S)- allene-1,3-dicarboxylates were prepared, and their asymmetric Diels-Alder reactions with cyclopentadiene in the presence of Lewis acid proceeded to afford the endo-adducts in high yields.

  制备了具有光学活性的（R）-和（S）-丙二烯-1,3-二羧酸酯，并且在路易斯酸存在下它们与环戊二烯的不对称Diels-Alder反应继续以高收率提供了内加合物。