2-((2S,3R,4R,5S)-3,4-Dimethoxy-2,5-bis-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-1,1-diphenyl-ethanol | 144266-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2S,3R,4R,5S)-3,4-Dimethoxy-2,5-bis-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-1,1-diphenyl-ethanol
• 英文别名: 2-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-dimethoxy-2,5-bis(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-1,1-diphenylethanol
• CAS: 144266-41-1
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₅
• 分子量: 415.53
• InChiKey: YVYCSOWVHUJGBV-MYDTUXCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-dimethoxy-(2S,5S)-bis(methoxymethyl)pyrrolidine 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-((2S,3R,4R,5S)-3,4-Dimethoxy-2,5-bis-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-1,1-diphenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  由D-甘露糖醇短程合成手性C 2对称的2,3,4,5-四取代的吡咯烷及其在二乙基锌与苯甲醛反应中作为手性配体的用途

  摘要：

  （3R，4R）-双（羟基）-（2S，5S）-双（羟甲基）-吡咯烷和相关的手性C 2-对称吡咯烷，包括D 2-对称的1，2-双（1-吡咯烷）。 -乙烷和N-羟乙基吡咯烷实际上是由D-甘露糖醇合成的，在研究这些胺作为手性催化剂配体在二乙基锌与苯甲醛加成反应中的效率方面，观察到82％ee的高手性诱导。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61197-8

文献信息

• Short-step synthesis of chiral C2-symmetric 2,3,4,5-tetrasubstituted pyrrolidines from D-mannitol and their use as chiral ligands in the reaction of diethylzinc and benzaldehyde
  作者：Yukio Masaki、Hirohisa Oda、Kenichi Kazuta、Akira Usui、Akichika Itoh、Fang Xu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61197-8

  日期：1992.8

  rolidine and related chiral C2-Symmetric pyrrolidines including D2-symmetric 1,2-bis(1-pyrrolidino)-ethanes and N-hydroxyethylpyrrolidines were synthesized highly practically from D-mannitol and a high chiral induction of 82% ee was observed in investigation of efficiency of these amines as chiral catalyst ligands in the addition reaction of diethylzinc to benzaldehyde.

  （3R，4R）-双（羟基）-（2S，5S）-双（羟甲基）-吡咯烷和相关的手性C 2-对称吡咯烷，包括D 2-对称的1，2-双（1-吡咯烷）。 -乙烷和N-羟乙基吡咯烷实际上是由D-甘露糖醇合成的，在研究这些胺作为手性催化剂配体在二乙基锌与苯甲醛加成反应中的效率方面，观察到82％ee的高手性诱导。