(2S)-2-<(4S,5S)-5-Ethyl-2,2-dimethyl-1,2-dioxan-4-yl>-1-tosyloxypropane | 153977-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-<(4S,5S)-5-Ethyl-2,2-dimethyl-1,2-dioxan-4-yl>-1-tosyloxypropane
• 英文别名: [(2S)-2-[(4S,5S)-5-ethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 153977-33-4
• 化学式: C₁₈H₂₈O₅S
• 分子量: 356.483
• InChiKey: HQVJFXLKVPYORI-ZOBUZTSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-<(4S,5S)-5-Ethyl-2,2-dimethyl-1,2-dioxan-4-yl>-1-tosyloxypropane 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium dithionite 、 草酰氯 、 aluminium amalgam 、 Celite 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 133.67h， 生成 (2S)-2-[(2S,3S,5S)-5-ethyl-5-[(2R,5R,6S)-5-ethyl-5-hydroxy-6-methyltetrahydropyran-2-yl]-3-methyltetrahydrofur-2-yl]butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  聚醚离子载体抗生素，异波罗素A和拉索洛斯A的立体选择性全合成。第二部分。通过在热力学条件下通过螯合控制环化B环的立体选择性构建进行的全合成。

  摘要：

  isolasalocid A（立体选择性全合成1）和拉沙里菌素A（2）达到了通过由相应的螯合控制的环化结构的四氢呋喃环的p -甲氧基苯基取代的烯丙基醇（6,7）的热力学条件下。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87185-4
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-5-benzyloxymethyloxy-2,3-epoxy-4-methylpentan-1-ol 在 吡啶 、 N-morpholine oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氨 、 水 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 56.84h， 生成 (2S)-2-<(4S,5S)-5-Ethyl-2,2-dimethyl-1,2-dioxan-4-yl>-1-tosyloxypropane
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of polyketide-drived natural products. 43. Stereoselective synthesis of optically active 4-ethyl-3,5-dihydroxy-2-methylpentyl derivatives. A basic building block with three contiguous chiral centers of polyether antibiotics.

  摘要：

  具有光学活性的4-乙基-3,5-二羟基-2-甲基戊基衍生物碘化物（4）、苯砜（5）和苯亚砜（6）是聚醚类抗生素重要结构单元的手性合成单元，可从市售的（2S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯（7）出发，以立体选择性方式合成，总收率较高（18步合成，收率为33%）。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.2044

文献信息

• Stereoselective total synthesis of polyether ionophore antibiotics, isolasalocid A and lasalocid A. part 2. the total synthesis via stereoselective construction of the B rings by chelation-controlled cyclization under thermodynamic conditions.
  作者：Kiyoshi Horita、Ichio Noda、Kazuhiro Tanaka、Yuji Oikawa、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87185-4

  日期：1993.7

  Stereoselective total synthesis of isolasalocid A (1) and lasalocid A (2) was achieved via construction of the tetrahydrofuran rings by chelation-controlled cyclization of the corresponding p-methoxyphenyl substituted allyl alcohols (6, 7) under thermodynamic conditions.

  isolasalocid A（立体选择性全合成1）和拉沙里菌素A（2）达到了通过由相应的螯合控制的环化结构的四氢呋喃环的p -甲氧基苯基取代的烯丙基醇（6,7）的热力学条件下。
• Chiral synthesis of polyketide-drived natural products. 43. Stereoselective synthesis of optically active 4-ethyl-3,5-dihydroxy-2-methylpentyl derivatives. A basic building block with three contiguous chiral centers of polyether antibiotics.
  作者：Kiyoshi HORITA、Kazuhiro TANAKA、Osamu YONEMITSU

  DOI：10.1248/cpb.41.2044

  日期：——

  Optically active 4-ethyl-3, 5-dihydroxy-2-methylpentyl derivatives, the iodide (4), phenyl sulfone (5), and phenyl sulfoxide (6), which are chiral synthons for an essential structural unit of polyether antibiotics, were stereoselectively synthesized starting from commercially available methyl (2S)-3-hydroxy-2-methylpropionate (7) in good overall yield (33% for 18 steps).

  具有光学活性的4-乙基-3,5-二羟基-2-甲基戊基衍生物碘化物（4）、苯砜（5）和苯亚砜（6）是聚醚类抗生素重要结构单元的手性合成单元，可从市售的（2S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯（7）出发，以立体选择性方式合成，总收率较高（18步合成，收率为33%）。