(4S)-5-benzyloxymethyloxy-2,3-epoxy-4-methylpentan-1-ol | 156557-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-5-benzyloxymethyloxy-2,3-epoxy-4-methylpentan-1-ol
• 英文别名: [(2S,3S)-3-[(2S)-1-(phenylmethoxymethoxy)propan-2-yl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 156557-41-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: VRNZHRQALQJOPT-UBHSHLNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-5-benzyloxymethyloxy-2,3-epoxy-4-methylpentan-1-ol 在 镍 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (S)-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Stereochemistry of Amphidinolides: Synthesis of a Diastereomer of the C-1-C-9 Fragment of Amphidinolide C.

  摘要：

  我们合成了一种从海洋双鞭毛藻（Amphidinium sp.）中分离出来的具有强烈细胞毒性的 25 元大环内酯--氨茴内酯 C 的 C-1-C-9 片段的非对映异构体，为氨茴内酯 C 的降解研究提供了一个真实的样品。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1819
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)-5-Benzyloxymethoxy-4-methyl-pent-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 3 A molecular sieve 作用下， 生成 (4S)-5-benzyloxymethyloxy-2,3-epoxy-4-methylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of polyketide-drived natural products. 43. Stereoselective synthesis of optically active 4-ethyl-3,5-dihydroxy-2-methylpentyl derivatives. A basic building block with three contiguous chiral centers of polyether antibiotics.

  摘要：

  具有光学活性的4-乙基-3,5-二羟基-2-甲基戊基衍生物碘化物（4）、苯砜（5）和苯亚砜（6）是聚醚类抗生素重要结构单元的手性合成单元，可从市售的（2S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯（7）出发，以立体选择性方式合成，总收率较高（18步合成，收率为33%）。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.2044

文献信息

• Amphidinolides: Unique Macrolides from Marine Dinoflagellates
  作者：Jun'ichi Kobayashi、Masami Ishibashi

  DOI：10.3987/rev-96-sr1

  日期：——
• Amphidinolide L, a new cytotoxic 27-membered macrolide from the cultured dinoflagellate Amphidinium sp.
  作者：Masashi Tsuda、Takuma Sasaki、Junichi Kobayashi

  DOI：10.1021/jo00092a045

  日期：1994.7