1-((2R,3R)-2,3-Dimethyl-oxiranyl)-3-trimethylsilanyl-prop-2-yn-1-ol | 217486-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((2R,3R)-2,3-Dimethyl-oxiranyl)-3-trimethylsilanyl-prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-[(2R,3R)-2,3-dimethyloxiran-2-yl]-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 217486-66-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂Si
• 分子量: 198.337
• InChiKey: UIGOEPZVMDHUKN-FIBVVXLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,3R)-2,3-Dimethyl-oxiranyl)-3-trimethylsilanyl-prop-2-yn-1-ol 在 三乙基硅烷 、 dicobalt octacarbonyl 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2S,3R)-2-Methyl-2-trimethylsilanylethynyl-butane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  呋喃喹啉的全合成

  摘要：

  描述了一种可行的呋喃喹啉类抗生素合成路线。关键步骤包括 (1) 共络合物介导的炔基 (9 → 6) 立体定向 1,2-移位以建立 C(2)-C(3) 立体化学关系，(2) 有效构建呋喃萘 20衍生自酯 19 的羧酸钠，和 (3) 立体选择性亚甲基转移反应到醛 21 以建立三个连续的立体中心，C(2)、C(3) 和 C(10)。如此获得的立体定义的环氧化物 23 在此类天然产物的四种同源物呋喃喹啉 A (1a)、B (1b)、D (1d) 和 H (1h) 的发散合成中用作通用中间体，通过改变乙烯基亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/ja982403t
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R)-2,3-dimethyloxiran-2-yl]methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-((2R,3R)-2,3-Dimethyl-oxiranyl)-3-trimethylsilanyl-prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  呋喃喹啉的全合成

  摘要：

  描述了一种可行的呋喃喹啉类抗生素合成路线。关键步骤包括 (1) 共络合物介导的炔基 (9 → 6) 立体定向 1,2-移位以建立 C(2)-C(3) 立体化学关系，(2) 有效构建呋喃萘 20衍生自酯 19 的羧酸钠，和 (3) 立体选择性亚甲基转移反应到醛 21 以建立三个连续的立体中心，C(2)、C(3) 和 C(10)。如此获得的立体定义的环氧化物 23 在此类天然产物的四种同源物呋喃喹啉 A (1a)、B (1b)、D (1d) 和 H (1h) 的发散合成中用作通用中间体，通过改变乙烯基亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/ja982403t