(3R)-4-[(2R,6R)-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-4-methylideneoxan-2-yl]-3-hydroxybutanoic acid | 250355-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-4-[(2R,6R)-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-4-methylideneoxan-2-yl]-3-hydroxybutanoic acid
• CAS: 250355-89-6
• 化学式: C₂₈H₃₈O₅Si
• 分子量: 482.692
• InChiKey: GYLIIYKKYFJZES-TZRRMPRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-4-[(2R,6R)-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-4-methylideneoxan-2-yl]-3-hydroxybutanoic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二甲基氯化铝 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 93.1h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯甲唑合成研究。1.利用Petasis-Ferrier重排的扩展构建C（3-19）子目标。

  摘要：

  [公式：参见文字]在此，两个字母的第一个，我们概述了总合成佛波唑A（1）和B（2），具有罕见抗有丝分裂活性的稀有含恶唑大环内酯的总体策略，并描述了组装过程C（3-19）子目标（-）-5的总合成佛波唑A。（-）-5的合成是通过15线性步骤（总产率为12％）实现的，利用了Petasis-进行载体重排以构建C（11-15）顺式四氢吡喃。事实证明，二甲基氯化铝（Me2AlCl）是Petasis-Ferrier重排的首选路易斯酸。

  DOI：

  10.1021/ol990830l
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-propanal 在 Wilkinson's catalyst N-乙基哌啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 sodium perborate 、 lithium hydroxide 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 双氧水 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (3R)-4-[(2R,6R)-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-4-methylideneoxan-2-yl]-3-hydroxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  苯甲唑合成研究。1.利用Petasis-Ferrier重排的扩展构建C（3-19）子目标。

  摘要：

  [公式：参见文字]在此，两个字母的第一个，我们概述了总合成佛波唑A（1）和B（2），具有罕见抗有丝分裂活性的稀有含恶唑大环内酯的总体策略，并描述了组装过程C（3-19）子目标（-）-5的总合成佛波唑A。（-）-5的合成是通过15线性步骤（总产率为12％）实现的，利用了Petasis-进行载体重排以构建C（11-15）顺式四氢吡喃。事实证明，二甲基氯化铝（Me2AlCl）是Petasis-Ferrier重排的首选路易斯酸。

  DOI：

  10.1021/ol990830l

文献信息

• Phorboxazole Synthetic Studies. 1. Construction of a C(3−19) Subtarget Exploiting an Extension of the Petasis−Ferrier Rearrangement
  作者：Amos B. Smith、Patrick R. Verhoest、Kevin P. Minbiole、John J. Lim

  DOI：10.1021/ol990830l

  日期：1999.9.1

  text] In this, the first of two letters, we outline our overall strategy for the total synthesis of phorboxazoles A (1) and B (2), rare oxazole-containing macrolides possessing extraordinary antimitotic activity, and describe the assembly of a C(3-19) subtarget (-)-5 for the total synthesis of phorboxazole A. The synthesis of (-)-5 was achieved in 15 linear steps (12% overall yield), exploiting a modification

  [公式：参见文字]在此，两个字母的第一个，我们概述了总合成佛波唑A（1）和B（2），具有罕见抗有丝分裂活性的稀有含恶唑大环内酯的总体策略，并描述了组装过程C（3-19）子目标（-）-5的总合成佛波唑A。（-）-5的合成是通过15线性步骤（总产率为12％）实现的，利用了Petasis-进行载体重排以构建C（11-15）顺式四氢吡喃。事实证明，二甲基氯化铝（Me2AlCl）是Petasis-Ferrier重排的首选路易斯酸。