(2R,6R)-6-[[(2R,6R)-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-4-methylideneoxan-2-yl]methyl]-2-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-dioxan-4-one | 250355-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,6R)-6-[[(2R,6R)-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-4-methylideneoxan-2-yl]methyl]-2-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-dioxan-4-one
• CAS: 250355-91-0
• 化学式: C₄₁H₄₉NO₈Si
• 分子量: 711.927
• InChiKey: TZJNUZUMADTOKT-QNTPHSADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.19
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-6-[[(2R,6R)-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-4-methylideneoxan-2-yl]methyl]-2-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-dioxan-4-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 二甲基氯化铝 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.1h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯甲唑合成研究。1.利用Petasis-Ferrier重排的扩展构建C（3-19）子目标。

  摘要：

  [公式：参见文字]在此，两个字母的第一个，我们概述了总合成佛波唑A（1）和B（2），具有罕见抗有丝分裂活性的稀有含恶唑大环内酯的总体策略，并描述了组装过程C（3-19）子目标（-）-5的总合成佛波唑A。（-）-5的合成是通过15线性步骤（总产率为12％）实现的，利用了Petasis-进行载体重排以构建C（11-15）顺式四氢吡喃。事实证明，二甲基氯化铝（Me2AlCl）是Petasis-Ferrier重排的首选路易斯酸。

  DOI：

  10.1021/ol990830l
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-propanal 在 Wilkinson's catalyst N-乙基哌啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 sodium perborate 、 lithium hydroxide 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 双氧水 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 (2R,6R)-6-[[(2R,6R)-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-4-methylideneoxan-2-yl]methyl]-2-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-dioxan-4-one
  参考文献：
  名称：

  苯甲唑合成研究。1.利用Petasis-Ferrier重排的扩展构建C（3-19）子目标。

  摘要：

  [公式：参见文字]在此，两个字母的第一个，我们概述了总合成佛波唑A（1）和B（2），具有罕见抗有丝分裂活性的稀有含恶唑大环内酯的总体策略，并描述了组装过程C（3-19）子目标（-）-5的总合成佛波唑A。（-）-5的合成是通过15线性步骤（总产率为12％）实现的，利用了Petasis-进行载体重排以构建C（11-15）顺式四氢吡喃。事实证明，二甲基氯化铝（Me2AlCl）是Petasis-Ferrier重排的首选路易斯酸。

  DOI：

  10.1021/ol990830l

文献信息

• A Second-Generation Total Synthesis of (+)-Phorboxazole A
  作者：Amos B. Smith、Thomas M. Razler、Jeffrey P. Ciavarri、Tomoyasu Hirose、Tomoyasu Ishikawa、Regina M. Meis

  DOI：10.1021/jo7018152

  日期：2008.2.1

  A highly convergent second-generation synthesis of (+)-phorboxazole A has been achieved. Highlights of the synthetic approach include improved Petasis-Ferrier union/rearrangement conditions on a scale to assemble multigram quantities of the C(11-15) and C(22-26) cis-tetrahydropyrans inscribed with the phorboxazole architecture, a convenient method to prepare E- and Z-vinyl bromides from TMS-protected alkynes utilizing radical isomerization of Z-vinylsilanes, and a convergent late-stage Stille union to couple a fully elaborated C(1-28) macrocyclic iodide with a C(29-46) oxazole stannane side chain to establish the complete phorboxazole skeleton. The synthesis, achieved with a longest linear sequence of 24 steps, proceeded in 4.6% overall yield.
• Phorboxazole Synthetic Studies. 1. Construction of a C(3−19) Subtarget Exploiting an Extension of the Petasis−Ferrier Rearrangement
  作者：Amos B. Smith、Patrick R. Verhoest、Kevin P. Minbiole、John J. Lim

  DOI：10.1021/ol990830l

  日期：1999.9.1

  text] In this, the first of two letters, we outline our overall strategy for the total synthesis of phorboxazoles A (1) and B (2), rare oxazole-containing macrolides possessing extraordinary antimitotic activity, and describe the assembly of a C(3-19) subtarget (-)-5 for the total synthesis of phorboxazole A. The synthesis of (-)-5 was achieved in 15 linear steps (12% overall yield), exploiting a modification

  [公式：参见文字]在此，两个字母的第一个，我们概述了总合成佛波唑A（1）和B（2），具有罕见抗有丝分裂活性的稀有含恶唑大环内酯的总体策略，并描述了组装过程C（3-19）子目标（-）-5的总合成佛波唑A。（-）-5的合成是通过15线性步骤（总产率为12％）实现的，利用了Petasis-进行载体重排以构建C（11-15）顺式四氢吡喃。事实证明，二甲基氯化铝（Me2AlCl）是Petasis-Ferrier重排的首选路易斯酸。