5-(2,6,6-trimethyl-3-oxo-4-hydroxy-1-cyclohexen-1-yl)-3-methyl-2,4-pentadiene-1-ol trifluoroacetate | 138893-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-(2,6,6-trimethyl-3-oxo-4-hydroxy-1-cyclohexen-1-yl)-3-methyl-2,4-pentadiene-1-ol trifluoroacetate
• 英文别名: [(2E,4E)-5-(4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl)-3-methylpenta-2,4-dienyl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 138893-58-0
• 化学式: C₁₇H₂₁F₃O₄
• 分子量: 346.347
• InChiKey: RARKWRPBPMJUMK-WEYXYWBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6R/S)-6-hydroxy-3-[(1E)-3-hydroxy-3-methylpenta-1,4-dienyl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(2,6,6-trimethyl-3-oxo-4-hydroxy-1-cyclohexen-1-yl)-3-methyl-2,4-pentadiene-1-ol trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of canthaxanthin and astaxanthin

  摘要：

  一种制备Ia和Ib的己氧胡萝卜素（canthaxanthin）和虾青素（astaxanthin）的方法，其中I的化学结构为R是H（a）或OH（b），包括将化学结构为II的三级醇与三氟乙酸反应，得到化学结构为III的新三氟乙酸酯，然后将其与三苯基膦反应，得到化学结构为IV的新三苯基膦三氟乙酸盐，最后在Wittig合成条件下将其与2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-二醛反应。该发明还涉及化学结构为III的新三氟乙酸酯和相应的化学结构为IV的三苯基膦三氟乙酸盐。

  公开号：

  US05210314A1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Canthaxanthin und Astaxanthin
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0455119A2

  公开（公告）日：1991-11-06

  Verfahren zur Herstellung von Canthaxanthin (Ia) und Astaxanthin (Ib) der allgemeinen Formel I in der R für H (a) oder OH (b) steht, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man einen tertiären Alkohol der allgemeinen Formel II in der R für H (a) oder OH (b) steht, mit Trifluoressigsäure umsetzt, das erhaltene neue Trifluoracetat der allgemeinen Formel III mit Triphenylphosphin umsetzt, das erhaltene neue Triphenylphosphoniumtrifluoracetat der allgemeinen Formel IV mit 2,7-Dimethyl-2,4,6-octatrien-1,8-dial unter den Bedingungen einer Wittigsynthese umsetzt. Darüber hinaus betrifft die Erfindung die neuen Trifluoracetate der Formel III und die entsprechenden Triphenylphosphoniumtrifluoracetate der Formel IV.

  通式 I 的角黄素（Ia）和虾青素（Ib）的制备工艺 其中 R 是 H (a) 或 OH (b)，其特征在于通式 II 的叔醇 中 R 为 H (a) 或 OH (b) 的叔醇与三氟乙酸反应，生成通式 III 的新三氟乙酸盐 与三苯基膦反应，生成通式 IV 的新三氟乙酸三苯基膦盐 与 2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-二醇在维蒂希合成条件下反应。此外，本发明还涉及式 III 的新三氟乙酸盐和式 IV 的相应三苯基膦三氟乙酸盐。
• US5210314A
  申请人：——

  公开号：US5210314A

  公开（公告）日：1993-05-11