tert-butyl (2S)-2-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]aziridin-2-yl]-1,3-dioxolan-4-yl]aziridine-1-carboxylate | 176168-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]aziridin-2-yl]-1,3-dioxolan-4-yl]aziridine-1-carboxylate
• CAS: 176168-53-9
• 化学式: C₁₉H₃₂N₂O₆
• 分子量: 384.473
• InChiKey: PUBKVRWQFZQLHX-KSJRQRCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴丁基-镁 、 tert-butyl (2S)-2-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]aziridin-2-yl]-1,3-dioxolan-4-yl]aziridine-1-carboxylate 在 dilithium tetrachlorocuprate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Double asymmetric iodoamination; synthesis of C 2 symmetric and meso-amino alcohols

  摘要：

  烯丙二醇2和14经碘环化反应，分别以90%和93%的产率得到二氢-1,3-噁嗪3和二氢噁唑15，这两种化合物是制备多种C2对称和内消旋氨基醇的前体。

  DOI：

  10.1039/cc9960000355
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-2,2-dimethyl4,5-divinyl-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 一溴化碘 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S)-2-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]aziridin-2-yl]-1,3-dioxolan-4-yl]aziridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Double asymmetric iodoamination; synthesis of C 2 symmetric and meso-amino alcohols

  摘要：

  烯丙二醇2和14经碘环化反应，分别以90%和93%的产率得到二氢-1,3-噁嗪3和二氢噁唑15，这两种化合物是制备多种C2对称和内消旋氨基醇的前体。

  DOI：

  10.1039/cc9960000355

文献信息

• Synthesis of new aza-analogs of staurosporine, K-252a and rebeccamycin by nucleophilic opening of C₂-symmetric bis-aziridines
  作者：Sandrine Delarue-Cochin、Isabelle McCort-Tranchepain

  DOI：10.1039/b815737e

  日期：——

  Stable, water-soluble aminosugar staurosporine, K-252a and rebeccamycin analogs have been prepared by nucleophilic opening of C2-symmetric N-activated bis-aziridines by bis-indolylmaleimides. This divergent strategy allows the synthesis of unsymmetrical substituted derivatives and provides an easy access to the piperidine and pyrrolidine analogs.

  稳定的， 水-易溶 氨基糖 星形孢菌素， K-252a已经通过双吲哚基马来酰亚胺对C 2对称的N-活化的N-活化的双氮丙啶进行亲核打开，制备了瑞贝卡霉素和瑞贝卡霉素类似物。这种不同的策略允许合成不对称取代的衍生物，并提供了一种容易的方法哌啶 和 吡咯烷 类似物。