trimethyl-[[(1S,2S,6S,7S,8S,10R)-2,4,4,7-tetramethyl-3,5,11-trioxatetracyclo[5.3.1.02,6.08,10]undecan-8-yl]oxy]silane | 209854-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trimethyl-[[(1S,2S,6S,7S,8S,10R)-2,4,4,7-tetramethyl-3,5,11-trioxatetracyclo[5.3.1.02,6.08,10]undecan-8-yl]oxy]silane
• CAS: 209854-94-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄Si
• 分子量: 298.455
• InChiKey: LAKWQIJGFYWKCN-DWJLGYRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl-[[(1S,2S,6S,7S,8S,10R)-2,4,4,7-tetramethyl-3,5,11-trioxatetracyclo[5.3.1.02,6.08,10]undecan-8-yl]oxy]silane 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二苯基硅烷 、 氧气 、 三氯化铁 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (1S,4R,5S,6S,7S)-6,7-(isopropylidenedioxy)-1,4,6-trimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  的总不对称合成开环的9,12- anhydroerythronolide糖苷配基-acids

  摘要：

  2,4-二甲基呋喃的Diels-Alder加成物与1-氰基乙烯基（1 'S）-樟脑酸酯转化为（2 R，3 R，4 S，5 S，6 R，7 R）-3,6-环氧-4,5-异丙基二烯二氧基-2,4,6-三甲基-7-[（叔丁基）-二薄荷基甲硅烷氧基]壬-1-基苯基亚砜（6），其缩合与（3 R，4 S，5 [R，6小号）-7-苄氧基-3,5-异亚丙基二4,6-二甲基庚-2-酮（7引导到部分保护）开环-酸的9,12- anhydroerythronolide糖苷配基（的5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00691-1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,6S,7S)-2,4,4,7-Tetramethyl-3,5,10-trioxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]decan-8-one 在 diethylzinc 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 trimethyl-[[(1S,2S,6S,7S,8S,10R)-2,4,4,7-tetramethyl-3,5,11-trioxatetracyclo[5.3.1.02,6.08,10]undecan-8-yl]oxy]silane
  参考文献：
  名称：

  的总不对称合成开环的9,12- anhydroerythronolide糖苷配基-acids

  摘要：

  2,4-二甲基呋喃的Diels-Alder加成物与1-氰基乙烯基（1 'S）-樟脑酸酯转化为（2 R，3 R，4 S，5 S，6 R，7 R）-3,6-环氧-4,5-异丙基二烯二氧基-2,4,6-三甲基-7-[（叔丁基）-二薄荷基甲硅烷氧基]壬-1-基苯基亚砜（6），其缩合与（3 R，4 S，5 [R，6小号）-7-苄氧基-3,5-异亚丙基二4,6-二甲基庚-2-酮（7引导到部分保护）开环-酸的9,12- anhydroerythronolide糖苷配基（的5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00691-1

文献信息

• Total asymmetric synthesis of seco-acids of 9,12-anhydroerythronolide aglycons
  作者：Simon W. Ainge、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00691-1

  日期：1998.6

  sulfoxides (6), the condensation of which with (3R,4S,5R,6S)-7-benzyloxy-3,5-isopropylidenedioxy-4,6-dimethylheptan-2-one (7) led to the partially-protected seco-acid of the 9,12-anhydroerythronolide aglycon (5).

  2,4-二甲基呋喃的Diels-Alder加成物与1-氰基乙烯基（1 'S）-樟脑酸酯转化为（2 R，3 R，4 S，5 S，6 R，7 R）-3,6-环氧-4,5-异丙基二烯二氧基-2,4,6-三甲基-7-[（叔丁基）-二薄荷基甲硅烷氧基]壬-1-基苯基亚砜（6），其缩合与（3 R，4 S，5 [R，6小号）-7-苄氧基-3,5-异亚丙基二4,6-二甲基庚-2-酮（7引导到部分保护）开环-酸的9,12- anhydroerythronolide糖苷配基（的5）。