1-(2-Hydroxy-3-hydroxymethyl-5-methyl-phenyl)-2,2-dimethyl-pent-4-en-1-one | 259685-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-Hydroxy-3-hydroxymethyl-5-methyl-phenyl)-2,2-dimethyl-pent-4-en-1-one
• 英文别名: 1-[2-Hydroxy-3-(hydroxymethyl)-5-methylphenyl]-2,2-dimethylpent-4-en-1-one
• CAS: 259685-84-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: HRDLKHPLYCCTEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Hydroxy-3-hydroxymethyl-5-methyl-phenyl)-2,2-dimethyl-pent-4-en-1-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 jones' reagent 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 三正丁基氢锡 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 丙酮 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3α,3aα,3bβ,6aβ,7aα)-decahydro-3-hydroxy-2,2,3b-trimethyl-5-oxo-1H-cyclopentapentalene
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels–Alder reaction in 1-oxaspiro[2.5]octa-5,7-dien-4-one and sigmatropic shifts in excited states: novel route to sterpuranes and linear triquinanes: formal total synthesis of (±)-coriolin

  摘要：

  本文介绍了一种通过调节具有δ²,δ-烯酮发色团的三环体系的光化学反应活性，立体选择性合成甾呋喃和茱萸素的新方法，该体系是通过 1-氧杂螺[2.5]辛-5,7-二烯-4-酮的分子内Ï4s + Ï2s环加成组装而成的。

  DOI：

  10.1039/a908223i
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-1-(2,2,6-trimethyl-4H-benzo[1,3]dioxin-8-yl)-pent-4-en-1-one 在 高氯酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到1-(2-Hydroxy-3-hydroxymethyl-5-methyl-phenyl)-2,2-dimethyl-pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels–Alder reaction in 1-oxaspiro[2.5]octa-5,7-dien-4-one and sigmatropic shifts in excited states: novel route to sterpuranes and linear triquinanes: formal total synthesis of (±)-coriolin

  摘要：

  本文介绍了一种通过调节具有δ²,δ-烯酮发色团的三环体系的光化学反应活性，立体选择性合成甾呋喃和茱萸素的新方法，该体系是通过 1-氧杂螺[2.5]辛-5,7-二烯-4-酮的分子内Ï4s + Ï2s环加成组装而成的。

  DOI：

  10.1039/a908223i