(R,S)-4-[1-methyl-2-(2,4-diaminofuro[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethyl]benzoic acid | 773043-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R,S)-4-[1-methyl-2-(2,4-diaminofuro[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethyl]benzoic acid
• 英文别名: 4-[1-(2,4-Diaminofuro[2,3-d]pyrimidin-5-yl)propan-2-yl]benzoic acid
• CAS: 773043-69-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₃
• 分子量: 312.328
• InChiKey: ARVWNXKWZOPVPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-4-[1-methyl-2-(2,4-diaminofuro[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethyl]benzoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (R,S)-N-[4-[1-methyl-2-(2,4-diaminofuro[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethyl]benzyl]-L-glutamic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  C9-甲基取代和C8-C9构象限制对经典5-取代的2,4-二氨基呋喃[2,3-d]嘧啶的抗叶酸和抗肿瘤活性的影响。

  摘要：

  N- [4- [1-甲基-2-（2,4-二氨基呋喃[2，3-d]嘧啶-5-基）乙基]苯甲酰基] -L-谷氨酸（5）及其C8-C9构象受限设计和合成了E和Z异构体（6和7），以研究在N- [4- [2-（-）的C9位置掺入甲基和在C8-C9桥处构象限制的作用。 2,4-二氨基呋喃[2，3-d]嘧啶-5-基）乙基]苯甲酰基] -L-谷氨酸（1）对二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制活性和抗肿瘤活性。通过2,4-二氨基-5-（氯甲基）呋喃[2,3-d]嘧啶与4-乙酰基苯甲酸乙酯的Wittig反应，然后通过催化还原，水解和标准肽与L-谷氨酸二乙酯偶联，合成化合物。生物学结果表明，向C8-C9桥添加一个9-甲基，如5 增强的重组人（rh）DHFR抑制能力（IC（50）= 0.42 microM）以及对抗培养物中肿瘤细胞生长抑制的能力（CCRF-CEM EC（50）= 29 nM，A253 EC（50）=与9-去甲基类似物1相比为28

  DOI：

  10.1021/jm000130i
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R,S)-4-[1-methyl-2-(2,4-diaminofuro[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethyl]benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R,S)-4-[1-methyl-2-(2,4-diaminofuro[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  C9-甲基取代和C8-C9构象限制对经典5-取代的2,4-二氨基呋喃[2,3-d]嘧啶的抗叶酸和抗肿瘤活性的影响。

  摘要：

  N- [4- [1-甲基-2-（2,4-二氨基呋喃[2，3-d]嘧啶-5-基）乙基]苯甲酰基] -L-谷氨酸（5）及其C8-C9构象受限设计和合成了E和Z异构体（6和7），以研究在N- [4- [2-（-）的C9位置掺入甲基和在C8-C9桥处构象限制的作用。 2,4-二氨基呋喃[2，3-d]嘧啶-5-基）乙基]苯甲酰基] -L-谷氨酸（1）对二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制活性和抗肿瘤活性。通过2,4-二氨基-5-（氯甲基）呋喃[2,3-d]嘧啶与4-乙酰基苯甲酸乙酯的Wittig反应，然后通过催化还原，水解和标准肽与L-谷氨酸二乙酯偶联，合成化合物。生物学结果表明，向C8-C9桥添加一个9-甲基，如5 增强的重组人（rh）DHFR抑制能力（IC（50）= 0.42 microM）以及对抗培养物中肿瘤细胞生长抑制的能力（CCRF-CEM EC（50）= 29 nM，A253 EC（50）=与9-去甲基类似物1相比为28

  DOI：

  10.1021/jm000130i