(1R,2S,5S)-2-(aminomethyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-amine | 208725-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5S)-2-(aminomethyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-amine
• CAS: 208725-29-5
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂
• 分子量: 168.282
• InChiKey: CNPAKCVKSDAZCM-QXFUBDJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-2-奈甲醛 、 (1R,2S,5S)-2-(aminomethyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-amine 以 乙醇 为溶剂， 以73%的产率得到N,N'-bis(1'-hydroxy-2'-naphthylidene)-[1R-(1α,2α,5α)]-2-amino-7,7-dimethyl-2-bicyclo[3.3.1]heptane-ethanamine
  参考文献：
  名称：

  双比色皿ISES：原位估计催化剂筛选的对映选择性和相对速率

  摘要：

  描述了一种用于原位筛选一系列催化剂以估计对映选择性和相对速率的新方法。我们将这种方法称为“双比色皿 ISES（原位酶筛选）”。(+/-)-环氧丙烷的 Co(III)-salen 介导的水解动力学拆分 (HKR) 用作模型反应以证明原理。在两个平行比色皿中，较低的 CHCl3 基有机层装载有环氧化物和手性 salen 催化剂。含有不同“报告酶”及其烟酰胺辅助因子的水性报告层位于有机层上方。由手性催化剂形成的 1,2-丙二醇对映体扩散到水层中，并在那里被报告酶以取决于二醇浓度、二醇的 R:S 比的速率氧化，和报告酶的对映选择性。一个重点手性 salen 文库由七个手性 1,2-二胺（来源于氨基酸、萜类化合物和碳水化合物骨架）和七个水杨醛衍生物构建而成。双比色皿 ISES 在这个 Salen 阵列中确定了几个有趣的组合命中，其中给定手性二胺的对映选择的意义或大小在很大程度上取决于“水杨醛”伙伴的

  DOI：

  10.1021/ja052010b
• 作为产物：
  描述：

  (1R-(1α,2α,5α))-2-azido-2-azidomethyl-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以59.5%的产率得到(1R,2S,5S)-2-(aminomethyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  在含三氟乙酸的乙腈中使用 Mn(OAc)3·2H2O 将烯烃和乙二醇转化为 1,2-二叠氮化物的改进方法

  摘要：

  摘要 烯烃和乙二醇在 9:1 乙腈-三氟乙酸中与 Mn(OAc3)·2H2O 和 NaN3 反应生成 1,2-二叠氮化物，产率大于 80%。烯丙基叠氮化物是通过将 NaN3 缓慢加入烯烃、Mn(OAc)3·2H2O 和 Cu(OAc)2 的混合物中形成的。

  DOI：

  10.1080/00397919808007024

文献信息

• Double-Cuvette ISES:  In Situ Estimation of Enantioselectivity and Relative Rate for Catalyst Screening
  作者：Sangeeta Dey、Kannan R. Karukurichi、Weijun Shen、David B. Berkowitz

  DOI：10.1021/ja052010b

  日期：2005.6.1

  there by the reporting enzymes at rates dependent upon the diol concentration, the R:S ratio of the diol, and the enantioselectivity of the reporting enzymes. A focused chiral salen library was constructed from seven chiral 1,2-diamines, derived from amino acid, terpenoid, and carbohydrates skeletons, and seven salicylaldehyde derivatives. Double-cuvette ISES identified a couple of interesting combinatorial

  描述了一种用于原位筛选一系列催化剂以估计对映选择性和相对速率的新方法。我们将这种方法称为“双比色皿 ISES（原位酶筛选）”。(+/-)-环氧丙烷的 Co(III)-salen 介导的水解动力学拆分 (HKR) 用作模型反应以证明原理。在两个平行比色皿中，较低的 CHCl3 基有机层装载有环氧化物和手性 salen 催化剂。含有不同“报告酶”及其烟酰胺辅助因子的水性报告层位于有机层上方。由手性催化剂形成的 1,2-丙二醇对映体扩散到水层中，并在那里被报告酶以取决于二醇浓度、二醇的 R:S 比的速率氧化，和报告酶的对映选择性。一个重点手性 salen 文库由七个手性 1,2-二胺（来源于氨基酸、萜类化合物和碳水化合物骨架）和七个水杨醛衍生物构建而成。双比色皿 ISES 在这个 Salen 阵列中确定了几个有趣的组合命中，其中给定手性二胺的对映选择的意义或大小在很大程度上取决于“水杨醛”伙伴的
• An Improved Procedure for the Conversion of Alkenes and Glycals to 1,2-Diazides Using Mn(OAc)₃·2H₂O in Acetonitrile Containing Trifluoroacetic Acid
  作者：Barry B. Snider*、Hong Lin

  DOI：10.1080/00397919808007024

  日期：1998.5

  Abstract Alkenes and Glycals react with Mn(OAc3)·2H2O and NaN3 in 9:1 acetonitrile-trifluoroacetic acid to give 1,2-diazides in >80% yield. Allylic azides are formed by slow addition of NaN3 to a mixture of alkene, Mn(OAc)3·2H2O and Cu(OAc)2.

  摘要 烯烃和乙二醇在 9:1 乙腈-三氟乙酸中与 Mn(OAc3)·2H2O 和 NaN3 反应生成 1,2-二叠氮化物，产率大于 80%。烯丙基叠氮化物是通过将 NaN3 缓慢加入烯烃、Mn(OAc)3·2H2O 和 Cu(OAc)2 的混合物中形成的。
• “Cassette” In Situ Enzymatic Screening Identifies Complementary Chiral Scaffolds for Hydrolytic Kinetic Resolution Across a Range of Epoxides
  作者：Sangeeta Dey、Douglas R. Powell、Chunhua Hu、David B. Berkowitz

  DOI：10.1002/anie.200701280

  日期：2007.9.17

  ‘Cassette’-ISES (In Situ Enzymatic Screening) Identifies Complementary Chiral Scaffolds for Hydrolytic Kinetic Resolution Across a Range of Epoxides A new ‘Cassette’-In Situ Enzymatic Screen (ISES) for combinatorial catalysis is introduced. This allows the experimentalist to obtain an information-rich readout, in real time, providing an estimate of the sense and magnitude of enantioselectivity across more than one substrate. In its first iteration, the screen identified CoIII-salen catalysts with β-pinene- and α-naphthylalanine-derived chiral scaffolds with broad, yet complementary, substrate specificities.