[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3R,5R,7R,8R,9R,10S,13S,17S)-3-acetyloxy-17-[(2S,4R,5S)-4,5-dihydroxy-6-methoxy-6-methylheptan-2-yl]-4,4,8,10,13-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl acetate | 187025-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3R,5R,7R,8R,9R,10S,13S,17S)-3-acetyloxy-17-[(2S,4R,5S)-4,5-dihydroxy-6-methoxy-6-methylheptan-2-yl]-4,4,8,10,13-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 187025-37-2
• 化学式: C₄₁H₆₈O₁₂
• 分子量: 752.984
• InChiKey: LMBYRQRHBGASEU-XUORYASXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3R,5R,7R,8R,9R,10S,13S,17S)-3-acetyloxy-17-[(2S,4R,5S)-4,5-dihydroxy-6-methoxy-6-methylheptan-2-yl]-4,4,8,10,13-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl acetate 在 吡啶 作用下， 以4 mg的产率得到cumingianoside P heptaacetate
  参考文献：
  名称：

  Antitumor Agents. 169. Dysoxylum cumingianum. V. Cumingianosides P and Q, New Cytotoxic Triterpene Glucosides with an Apotirucallane-Type Skeleton from Dysoxylum cumingianum.

  摘要：

  对 Dysoxylum cumingianum 叶子的细胞毒性部分进行详细的化学研究，分离出两种新的三萜葡萄糖苷，即 cumingianosides P (18) 和 Q (19)，具有 apotirucalane 型骨架。 18和19的结构通过光谱检查以及将角明根苷C(3)和A(1)分别转化为18和19来确定。评估了姜黄素苷 P 和 Q 对 50 多种人类癌细胞系的细胞毒性。 Cumingianoside P 对 37 种人类癌细胞系表现出显着的（EC50 <4 μM）细胞毒性。其中，UO-31（肾癌）细胞系对该化合物最敏感（EC50 0.267 μM）。相比之下，cumingianoside Q 对 NCI-H522（非小细胞肺癌）细胞表现出选择性细胞毒性，EC50 值为 1.67 μM，而对大多数剩余癌细胞系没有细胞毒性（EC50 > 10 μM）。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.202
• 作为产物：
  描述：

  cumingianoside C 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以2.8 mg的产率得到[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3R,5R,7R,8R,9R,10S,13S,17S)-3-acetyloxy-17-[(2S,4R,5S)-4,5-dihydroxy-6-methoxy-6-methylheptan-2-yl]-4,4,8,10,13-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Antitumor Agents. 169. Dysoxylum cumingianum. V. Cumingianosides P and Q, New Cytotoxic Triterpene Glucosides with an Apotirucallane-Type Skeleton from Dysoxylum cumingianum.

  摘要：

  对 Dysoxylum cumingianum 叶子的细胞毒性部分进行详细的化学研究，分离出两种新的三萜葡萄糖苷，即 cumingianosides P (18) 和 Q (19)，具有 apotirucalane 型骨架。 18和19的结构通过光谱检查以及将角明根苷C(3)和A(1)分别转化为18和19来确定。评估了姜黄素苷 P 和 Q 对 50 多种人类癌细胞系的细胞毒性。 Cumingianoside P 对 37 种人类癌细胞系表现出显着的（EC50 <4 μM）细胞毒性。其中，UO-31（肾癌）细胞系对该化合物最敏感（EC50 0.267 μM）。相比之下，cumingianoside Q 对 NCI-H522（非小细胞肺癌）细胞表现出选择性细胞毒性，EC50 值为 1.67 μM，而对大多数剩余癌细胞系没有细胞毒性（EC50 > 10 μM）。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.202

文献信息

• Antitumor Agents. 180. Chemical Studies and Cytotoxic Evaluation of Cumingianosides and Cumindysoside A, Antileukemic Triterpene Glucosides with a 14,18-Cycloapotirucallane Skeleton
  作者：Yoshiki Kashiwada、Toshihiro Fujioka、Kunihide Mihashi、Ih-Sheng Chen、Hajime Katayama、Yasumasa Ikeshiro、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/np970256r

  日期：1997.11.1

  p-toluenesulfonic acid in CH2Cl2 yielded new triterpene glucosides. Cumingianoside A (1) gave 10 and 11, along with cumingianoside Q (5). The structures of 10 and 11 were determined on the basis of spectral examination and contained a dammar-13(17)-ene and a 17(R),23(R)-epoxydammarane skeleton, respectively. Cumingianoside C (2) afforded, together with cumingianoside P (6), products 12 and 13, which were

  用对甲苯磺酸在CH2Cl2中处理具有14,18-环apotirucallcallane骨架的枯草甘菊糖苷和孜然苷A，产生了新的三萜糖苷。Cumingianoside A（1）给出了10和11，cumingianoside Q（5）给出了10和11。10和11的结构是根据光谱检查确定的，分别包含dammar-13（17）-ene和17（R），23（R）-epoxydammarane骨架。Cumingianoside C（2）与cumingianoside P（6）一起提供了分别类似于10和11的产品12和13。在室温下，反应时间短时，异丙基丁香糖苷E（3）生成了异丙基丁香糖苷D（4）。相反，当3在5摄氏度下用对甲苯磺酸在CH2Cl2中处理过夜时，得到两种产物9和14。广泛的光谱检查表明，其中9个具有dammar-12-ene骨架，而14个是具有新颖骨架的五环四降三萜糖苷。Cumindysoside
• Antitumor Agents. 169. Dysoxylum cumingianum. V. Cumingianosides P and Q, New Cytotoxic Triterpene Glucosides with an Apotirucallane-Type Skeleton from Dysoxylum cumingianum.
  作者：Toshihiro FUJIOKA、Akio SAKURAI、Kunihide MIHASHI、Yoshiki KASHIWADA、Ih-Sheng CHEN、Kuo-Hsiung LEE

  DOI：10.1248/cpb.45.202

  日期：——

  Detailed chemical studies on the cytotoxic fraction from the leaves of Dysoxylum cumingianum have resulted in the isolation of two new triterpene glucosides, cumingianosides P (18) and Q (19), with an apotirucallane-type skeleton. The structures of 18 and 19 were determined by spectral examinations, and by conversion of cumingianosides C (3) and A (1) into 18 and 19, respectively. The cytotoxicities of cumingianosides P and Q against over 50 human cancer cell lines were evaluated. Cumingianoside P exhibited significant (EC50 <4 μM) cytotoxicity against 37 human cancer cell lines. Among them, the UO-31 (renal cancer) cell line was the most sensitive to this compound (EC50 0.267 μM). In contrast, cumingianoside Q showed selective cytotoxicity against NCI-H522 (non-small cell lung cancer) cells with an EC50 value of 1.67 μM, and exhibited no cytotoxicity (EC50 >10 μM) against most of the remaining cancer cell lines.

  对 Dysoxylum cumingianum 叶子的细胞毒性部分进行详细的化学研究，分离出两种新的三萜葡萄糖苷，即 cumingianosides P (18) 和 Q (19)，具有 apotirucalane 型骨架。 18和19的结构通过光谱检查以及将角明根苷C(3)和A(1)分别转化为18和19来确定。评估了姜黄素苷 P 和 Q 对 50 多种人类癌细胞系的细胞毒性。 Cumingianoside P 对 37 种人类癌细胞系表现出显着的（EC50 <4 μM）细胞毒性。其中，UO-31（肾癌）细胞系对该化合物最敏感（EC50 0.267 μM）。相比之下，cumingianoside Q 对 NCI-H522（非小细胞肺癌）细胞表现出选择性细胞毒性，EC50 值为 1.67 μM，而对大多数剩余癌细胞系没有细胞毒性（EC50 > 10 μM）。