(2S)-2-[[2-[[(2S)-4-[2-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyethylsulfanyl]-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-amino-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]acetyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]butanoyl]amino]acetyl]amino]-4-methylpentanoic acid | 348145-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[[2-[[(2S)-4-[2-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyethylsulfanyl]-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-amino-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]acetyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]butanoyl]amino]acetyl]amino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 348145-70-0
• 化学式: C₅₉H₉₂N₁₂O₂₂S
• 分子量: 1353.51
• InChiKey: MMJRKJAKNJIIIT-ZEQQAOMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.3
• 重原子数：
  94
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  585
• 氢给体数：
  20
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胞苷-5'-单磷酸-N-乙酰神经氨酸 、 (2S)-2-[[2-[[(2S)-4-[2-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyethylsulfanyl]-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-amino-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]acetyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]butanoyl]amino]acetyl]amino]-4-methylpentanoic acid 在 CMP-Neu5Ac calf intestinal phosphatase 、 human core 1-specific α2-3 sialyltransferase 、 Triton X-100 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  源自粘蛋白和 T 细胞刺激肽的唾液酸化糖肽的化学酶法合成

  摘要：

  Tn、T、sialyl-Tn 和 2,3-sialyl-T 抗原是在上皮癌（例如影响乳腺癌、卵巢癌、胃癌和结肠癌）的粘蛋白上表达的肿瘤相关碳水化合物抗原。携带这些抗原的糖肽对开发癌症疫苗很有意义，并且有报道称其合成的短化学酶促策略。制备与 Tn (GalNAc alpha-Ser/Thr) 和 T [Gal beta(1-->3)GalNAc alpha-Ser/Thr] 抗原相对应的结构单元，这些抗原相对容易通过化学合成获得，然后使用在固相上合成糖肽。引入唾液酸得到唾液酸-Tn [Neu5Ac alpha(2-->6)GalNAc alpha-Ser/Thr] 和 2,3-唾液酸-T [Neu5Ac alpha(2-->3)Gal beta(1- -> 3)GalNAc α-Ser/Thr] 抗原在构建模块水平上进行化学处理时是困难的。因此，在从固相裂解 Tn 和 T 糖肽后，在溶液中用

  DOI：

  10.1021/ja015570t
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖 在 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2S)-2-[[2-[[(2S)-4-[2-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyethylsulfanyl]-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-amino-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]acetyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]butanoyl]amino]acetyl]amino]-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of derivatives of a T-cell-stimulating peptide which carry tumor-associated carbohydrate antigens

  摘要：

  Tn (GalNAcα-Ser/Thr)、T [Galβ(1→3)GalNAcα-Ser/Thr]、唾液酸-Tn [Neu5Acα(2→6)GalNAcα-Ser/Thr] 和 2,3-唾液酸-T [ Neu5Acα(2→3)Galβ(1→3)GalNAcα-Ser/Thr]抗原是上皮癌表达的肿瘤相关糖抗原的例子。我们现在描述从 N-乙酰半乳糖胺开始，分别通过 1 个和 5 个化学步骤（总产率 51% 和 15%）制备对应于 Tn 和 T 抗原的 2-溴乙基糖苷。 2-溴乙基 Tn 和 T 糖苷用于烷基化肽中掺入的同型半胱氨酸残基，该肽能够与抗原呈递细胞上的 I 类 MHC 分子结合。然后通过使用重组唾液酸转移酶将这两种新糖肽转化为携带唾液酸-Tn和2,3-唾液酸-T抗原的糖肽。有趣的是，唾液酸转移酶能够唾液酸化 Tn 和 T 碳水化合物部分，即使它们通过间隔基连接到肽主链而不是连接到丝氨酸或苏氨酸。这四种糖肽将用于针对 Tn、T、唾液酸-Tn 和 2,3-唾液酸-T 抗原诱导碳水化合物特异性 T 细胞反应的研究。

  DOI：

  10.1039/b009567m