CMP-Neu5Ac | 1007117-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: CMP-Neu5Ac
• 英文别名: Cmp-nan sodium salt；sodium;[(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-carboxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxan-2-yl] [(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphate
• CAS: 1007117-62-5
• 化学式: C₂₀H₃₀N₄O₁₆P*Na
• 分子量: 636.439
• InChiKey: VFRHSOGUONIUOR-HLZBELLTSA-M

物化性质

• 溶解度：
  PBS（pH 7.2）：10 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.6
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  325.74
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  18.0

制备方法与用途

生物活性

CMP-Sialic acid sodium salt（CMP-Neu5Ac sodium salt）是 UDP-GlcNAc 2-差向异构酶的变构抑制剂，这种酶可以引发唾液酸合成。CMP-Sialic acid sodium salt 为高尔基体中的唾液酸转移酶提供了底物。

体外研究

CMP-Sialic acid（CMP-Neu5Ac），作为 Neu5Ac 的活化形式，是所有唾液酸转移酶的通用活化糖供体，用于将单个唾液酸转移到受体或生长中的寡糖链上。CMP-Sialic acid 是合成唾液酸及其衍生物的重要核苷酸糖。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-D-lactosamine 、 CMP-Neu5Ac 在 α-2,3-selective β-D-galactoside sialyltransferase from Pasteurella dagmatis 、 bovine serum albumin 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以77%的产率得到3′-sialyl-N-acetyllactosamine
  参考文献：
  名称：

  Complete switch from α-2,3- to α-2,6-regioselectivity in Pasteurella dagmatis β-d-galactoside sialyltransferase by active-site redesign

  摘要：

  在Pro7His和Met117Ala替换的情况下，得到了完全区域选择性和高效的α-2,6-唾液酸转移酶。

  DOI：

  10.1039/c4cc09772f
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl neuraminic acid 在 水 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 CMP-Neu5Ac
  参考文献：
  名称：

  CMP-唾液酸衍生物的化学合成和酶促测试

  摘要：

  唾液酸修饰：Cyclo Sal核苷酸用于制备单磷酸连接的糖核苷酸，例如TMP-β-Gal和CMP - N-乙酰基神经氨酸以及四种唾液酸衍生物，它们的氨基官能团具有不同的修饰。在细菌多唾液酸转移酶催化的聚合反应中研究了CMP-唾液酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/cbic.201200471
• 作为试剂：
  描述：

  在 CMP-Neu5Ac 、 sodium cacodylate 作用下， 反应 120.0h， 生成 6-(3-Fluoresceinylthioureido)hexyl O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->3)-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-O-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  荧光标记的受体对唾液酸转移酶的新测定

  摘要：

  描述了基于荧光素标记的受体寡糖的用于唾液酸转移酶活性的新型HPLC测定系统。荧光素标记的二糖βGal-（14）-βGlcNAc-OR（4），βGal-（14）-βGlcNAc-OR（17）和βGal-（13）-βGlcNAc-OR（22），其中OR包含六个合成了附着有荧光素的碳间隔基。以制备规模化学酶法生产合成标准产物，以产生荧光素标记的三糖。通过使用反相HPLC和离子对试剂，可以从产物中分离出原料，并分离出两种同分异构的三糖αNeu5Ac-（23/6）-βGal-（14）-βGlcNAc-OR（24和25），因此该测定法可用于测量混合物中不同的甲硅烷基转移酶活性。该测定法成功地用于检测市售酶和牛初乳的粗制品的唾液酸转移酶活性。牛初乳中主要的唾液酸转移酶活性将唾液酸α（2–6）添加到17中。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961111

文献信息

• [EN] ANTI-GANGLIOSIDE COMPOUND FOR TARGETING CANCER AND GENERATING ANTIBODIES<br/>[FR] COMPOSÉ ANTIGANGLIOSIDE POUR LE CIBLER LE CANCER ET GÉNÉRER DES ANTICORPS
  申请人：UNIV MCGILL

  公开号：WO2015081438A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  It is provided a multivalent gangloside carbohydrate as a therapeutic cancer vaccine. The GD2 and GD3 carbohydrate conjugated disclosed are linked by a spacer to form a multimer which conserves the native structural feature of naturally occurring GD2 or GD3, the tetramer being immunogenic and elicits cytotoxic anti-gangliosides humoral and cellular responses in vivo.

  提供了一种多价神经节苷脂糖类作为治疗性癌症疫苗。所公开的GD2和GD3糖类偶联物通过间隔物连接形成多聚体，保持了天然存在的GD2或GD3的原始结构特征，该四聚体具有免疫原性，能在体内激发对神经节苷脂的细胞毒性的体液和细胞免疫反应。
• Total synthesis of dansyl and biotin functionalized ganglioside GM3 by chemoenzymatic method
  作者：Bin Sun、HeYan Jiang

  DOI：10.1007/s11426-013-4838-4

  日期：2013.7

  Ganglioside GM3, as well as other gangliosides, offers a variety of modifications in its sialic acid and ceramide moieties GM3 exhibits various types of important biological activities, due to the inability to effectively observe the trafficking of ganglioside GM3, developing sensitive research tools for specific monitoring of GM3 expression and activity is thus desirable. The total synthesis of a

  神经节苷脂GM3和其他神经节苷脂在其唾液酸和神经酰胺部分提供多种修饰，由于无法有效观察神经节苷脂GM3的贩运，因此GM3表现出各种重要的生物学活性，因此开发了用于特定监测的敏感研究工具因此，期望GM3表达和活性的差异。本文报道了丹酰和生物素双功能荧光神经节苷脂GM3的总合成。经过13个反应步骤后从乳糖中得到2''-生物素酰氨基乙基-6- N的化合物获得了-丹磺酰胺基-6-脱氧-β-D-吡喃葡糖基-（1→4）-β-D-葡萄糖基-吡喃糖苷，总产率为16.2％。通过酶法将丹磺酰基和生物素官能化的乳糖唾液酸化，得到丹磺酰基和生物素标记的神经节苷脂GM3。还研究了该化合物的荧光性质。
• [EN] SACCHARIDE DERIVATIVE OF A TOXIC PAYLOAD AND ANTIBODY CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE SACCHARIDE D'UNE CHARGE UTILE TOXIQUE ET CONJUGUÉS D'ANTICORPS DE CELUI-CI
  申请人：GLYKOS FINLAND OY

  公开号：WO2016001485A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  A molecule comprising a saccharide bound via an O- glycosidic bond to a hydroxyl group of a toxic payload molecule is disclosed. An antibody-drug conjugate comprising an antibody covalently bound to a toxic payload molecule, optionally via a linker group,and a saccharide bound via an O- glycosidic bond to a hydroxyl group of the toxic payload molecule is further disclosed.

  本文披露了一种分子，其中包括一种糖苷通过O-糖苷键与毒性荷载分子的羟基结合。还披露了一种抗体药物结合物，包括一种抗体与一种毒性荷载分子共价结合，可选地通过连接基团，以及一种糖苷通过O-糖苷键与毒性荷载分子的羟基结合。
• Effects of the multiple O-glycosylation states on antibody recognition of the immunodominant motif in MUC1 extracellular tandem repeats
  作者：Shobith Rangappa、Gerard Artigas、Risho Miyoshi、Yasuhiro Yokoi、Shun Hayakawa、Fayna Garcia-Martin、Hiroshi Hinou、Shin-Ichiro Nishimura

  DOI：10.1039/c6md00100a

  日期：——

  regions, on antibody recognition. In this study, we established a comprehensive approach for the characterization of anti-MUC1 antibodies by combining microarray-based epitope profiling and NMR-based conformational analysis of synthetic MUC1 glycopeptides. Epitope mapping analysis using a microarray that displayed 23 synthetic MUC1 glycopeptides revealed that anti-KL6/MUC1 monoclonal antibody (anti-KL6

  与人上皮细胞膜MUC1糖蛋白以异常糖型反应的抗体在各种癌症和间质性肺病中是很有前途的诊断和治疗试剂。但是，抗MUC1抗体的确切表位仍不清楚。尽管MUC1胞外域在串联重复序列中有多个O-糖基化位点，但几乎没有系统的方法来确定多个O-的影响在与疾病相关的表位区域的背景下，在抗体识别中的β-糖基化状态。在这项研究中，我们通过结合基于微阵列的表位分析和合成MUC1糖肽的基于NMR的构象分析，建立了表征MUC1抗体的综合方法。使用显示23种合成MUC1糖肽的微阵列进行的表位作图分析显示，抗KL6 / MUC1单克隆抗体（抗KL6 mAb）与必需表位Pro-Asp-Thr [Neu5Acα（2→3）Galβ（ 1→3）GalNAcα1→] -Arg-Pro-Ala-Pro，与针对相同Pro-Asp-Thr的其他经过深入研究的抗MUC1单抗DF3和SM3相比，最终具有糖型特异性串联重复的-Arg（PDT
• Spore-Encapsulating Glycosyltransferase Catalysis Tandem Reactions: Facile Chemoenzymatic Synthesis of Complex Human Glycans
  作者：Qiang Chao、Tianlu Li、Ji-Xiang Jia、Zijie Li、Peng Peng、Xiao-Dong Gao、Ning Wang

  DOI：10.1021/acscatal.1c05630

  日期：2022.3.4

  encapsulated on the surface of yeast spores, which enabled facile assembly of diverse naturally occurring sialyl-galactosylated glycans, including human milk oligosaccharide, N-glycan biomarker, O-Man glycan, and O-GalNAc glycan. The utility of this strategy was further demonstrated by systematic construction of a panel of Core 2 O-GalNAc glycans.

  唾液酸半乳糖 (Sia-Gal) 是寡糖最丰富的末端基序之一，广泛存在于动物的糖缀合物和未缀合聚糖中。为了研究它们的功能和生物学作用，必须获得末端结构确定的寡糖。在此，我们描述了一种使用固定化酶对具有末端半乳糖 (Gal) 或 Sia-Gal 残基的聚糖进行区域选择性修饰的便捷有效策略。半乳糖基转移酶 (GalT) 和唾液酸转移酶 (ST) 被包裹在酵母孢子的表面，这使得多种天然存在的唾液酸-半乳糖基化聚糖（包括人乳寡糖、N-聚糖生物标志物、O -Man聚糖和O-GalNAc聚糖。通过系统构建一组核心 2 O -GalNAc 聚糖进一步证明了该策略的实用性。