(4aR,8R,8aS)-6-(2-Methoxy-ethylamino)-2,2-dimethyl-8-triethylsilanyloxy-4,4a,8,8a-tetrahydro-1,3-dioxa-5,7-diaza-naphthalen-7-ol | 272106-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,8R,8aS)-6-(2-Methoxy-ethylamino)-2,2-dimethyl-8-triethylsilanyloxy-4,4a,8,8a-tetrahydro-1,3-dioxa-5,7-diaza-naphthalen-7-ol
• 英文别名: (4aR,8R,8aS)-7-hydroxy-N-(2-methoxyethyl)-2,2-dimethyl-8-triethylsilyloxy-4a,5,8,8a-tetrahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-d]pyrimidin-6-imine
• CAS: 272106-74-8
• 化学式: C₁₇H₃₅N₃O₅Si
• 分子量: 389.568
• InChiKey: IYOJECVUBXOETC-QLFBSQMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,8R,8aS)-6-(2-Methoxy-ethylamino)-2,2-dimethyl-8-triethylsilanyloxy-4,4a,8,8a-tetrahydro-1,3-dioxa-5,7-diaza-naphthalen-7-ol 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到(4R,5S,6R)-4-Hydroxymethyl-2-(2-methoxy-ethylamino)-5,6-dihydro-4H-pyrimidine-1,5,6-triol
  参考文献：
  名称：

  2-取代的多羟基四氢嘧啶（N-羟基环状胍基糖）的合成：酶糖苷裂解的过渡态模拟物。

  摘要：

  通过使用鸟苷酸化和环化方法已经实现了2'-取代的多羟基四氢嘧啶的合成，作为酶促糖苷裂解的过渡态模拟物。由胺7和硫脲14经六步合成D-半乳糖型N-羟基环状胍基糖21，总产率为59％。为了进一步衍生化化合物21以结合离去基团部分，我们合成了2-甲基硫烷基化合物26-29作为关键中间体。用胺置换胺中的2-甲基硫烷基（29）中的2-甲基硫烷基，以路易斯酸的形式，以中等收率（60-67％）得到被保护的环状胍30-32。除去32中的保护基，得到D-半乳糖型N-羟基环状胍基糖34。

  DOI：

  10.1021/jo9915574
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[[(4R,5R)-5-isothiocyanato-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methoxy]-diphenylsilane 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 silver tetrafluoroborate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (4aR,8R,8aS)-6-(2-Methoxy-ethylamino)-2,2-dimethyl-8-triethylsilanyloxy-4,4a,8,8a-tetrahydro-1,3-dioxa-5,7-diaza-naphthalen-7-ol
  参考文献：
  名称：

  2-取代的多羟基四氢嘧啶（N-羟基环状胍基糖）的合成：酶糖苷裂解的过渡态模拟物。

  摘要：

  通过使用鸟苷酸化和环化方法已经实现了2'-取代的多羟基四氢嘧啶的合成，作为酶促糖苷裂解的过渡态模拟物。由胺7和硫脲14经六步合成D-半乳糖型N-羟基环状胍基糖21，总产率为59％。为了进一步衍生化化合物21以结合离去基团部分，我们合成了2-甲基硫烷基化合物26-29作为关键中间体。用胺置换胺中的2-甲基硫烷基（29）中的2-甲基硫烷基，以路易斯酸的形式，以中等收率（60-67％）得到被保护的环状胍30-32。除去32中的保护基，得到D-半乳糖型N-羟基环状胍基糖34。

  DOI：

  10.1021/jo9915574

文献信息

• Synthesis of 2-Substituted Polyhydroxytetrahydropyrimidines (<i>N</i>-Hydroxy Cyclic Guanidino-Sugars):  Transition-State Mimics of Enzymatic Glycosidic Cleavage
  作者：Van-Duc Le、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/jo9915574

  日期：2000.4.1

  The synthesis of 2'-substituted polyhydroxytetrahydropyrimidines as transition-state mimics of enzymatic glycosidic cleavage has been achieved by using guanylation and cyclization methodologies. The D-galacto type N-hydroxy cyclic guanidino-sugar 21 was synthesized in six steps from amine 7 and thiourea 14 in an overall yield of 59%. To further derivatize compound 21 to incorporate the leaving group

  通过使用鸟苷酸化和环化方法已经实现了2'-取代的多羟基四氢嘧啶的合成，作为酶促糖苷裂解的过渡态模拟物。由胺7和硫脲14经六步合成D-半乳糖型N-羟基环状胍基糖21，总产率为59％。为了进一步衍生化化合物21以结合离去基团部分，我们合成了2-甲基硫烷基化合物26-29作为关键中间体。用胺置换胺中的2-甲基硫烷基（29）中的2-甲基硫烷基，以路易斯酸的形式，以中等收率（60-67％）得到被保护的环状胍30-32。除去32中的保护基，得到D-半乳糖型N-羟基环状胍基糖34。