tert-butyl-[[(4R,5R)-5-isothiocyanato-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methoxy]-diphenylsilane | 272106-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl-[[(4R,5R)-5-isothiocyanato-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 272106-51-1
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₃SSi
• 分子量: 441.667
• InChiKey: MPIGAISITNTBPD-YADHBBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[[(4R,5R)-5-isothiocyanato-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methoxy]-diphenylsilane 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [(4aR,8R,8aS)-2,2-dimethyl-6-methylsulfanyl-7-phenylmethoxy-4,4a,8,8a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-d]pyrimidin-8-yl]oxy-triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  2-取代的多羟基四氢嘧啶（N-羟基环状胍基糖）的合成：酶糖苷裂解的过渡态模拟物。

  摘要：

  通过使用鸟苷酸化和环化方法已经实现了2'-取代的多羟基四氢嘧啶的合成，作为酶促糖苷裂解的过渡态模拟物。由胺7和硫脲14经六步合成D-半乳糖型N-羟基环状胍基糖21，总产率为59％。为了进一步衍生化化合物21以结合离去基团部分，我们合成了2-甲基硫烷基化合物26-29作为关键中间体。用胺置换胺中的2-甲基硫烷基（29）中的2-甲基硫烷基，以路易斯酸的形式，以中等收率（60-67％）得到被保护的环状胍30-32。除去32中的保护基，得到D-半乳糖型N-羟基环状胍基糖34。

  DOI：

  10.1021/jo9915574
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-硫羰基二咪唑 、 (4R,5R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-ylamine 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到tert-butyl-[[(4R,5R)-5-isothiocyanato-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  2-取代的多羟基四氢嘧啶（N-羟基环状胍基糖）的合成：酶糖苷裂解的过渡态模拟物。

  摘要：

  通过使用鸟苷酸化和环化方法已经实现了2'-取代的多羟基四氢嘧啶的合成，作为酶促糖苷裂解的过渡态模拟物。由胺7和硫脲14经六步合成D-半乳糖型N-羟基环状胍基糖21，总产率为59％。为了进一步衍生化化合物21以结合离去基团部分，我们合成了2-甲基硫烷基化合物26-29作为关键中间体。用胺置换胺中的2-甲基硫烷基（29）中的2-甲基硫烷基，以路易斯酸的形式，以中等收率（60-67％）得到被保护的环状胍30-32。除去32中的保护基，得到D-半乳糖型N-羟基环状胍基糖34。

  DOI：

  10.1021/jo9915574

文献信息

• Synthesis of 2-Substituted Polyhydroxytetrahydropyrimidines (<i>N</i>-Hydroxy Cyclic Guanidino-Sugars):  Transition-State Mimics of Enzymatic Glycosidic Cleavage
  作者：Van-Duc Le、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/jo9915574

  日期：2000.4.1

  The synthesis of 2'-substituted polyhydroxytetrahydropyrimidines as transition-state mimics of enzymatic glycosidic cleavage has been achieved by using guanylation and cyclization methodologies. The D-galacto type N-hydroxy cyclic guanidino-sugar 21 was synthesized in six steps from amine 7 and thiourea 14 in an overall yield of 59%. To further derivatize compound 21 to incorporate the leaving group

  通过使用鸟苷酸化和环化方法已经实现了2'-取代的多羟基四氢嘧啶的合成，作为酶促糖苷裂解的过渡态模拟物。由胺7和硫脲14经六步合成D-半乳糖型N-羟基环状胍基糖21，总产率为59％。为了进一步衍生化化合物21以结合离去基团部分，我们合成了2-甲基硫烷基化合物26-29作为关键中间体。用胺置换胺中的2-甲基硫烷基（29）中的2-甲基硫烷基，以路易斯酸的形式，以中等收率（60-67％）得到被保护的环状胍30-32。除去32中的保护基，得到D-半乳糖型N-羟基环状胍基糖34。