3-O-(Α-D-吡喃半乳糖基)-D-半乳糖 | 497-48-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 双糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-O-(Α-D-吡喃半乳糖基)-D-半乳糖
• 英文名称: α-Galp-(1->3)-Gal
• 英文别名: O³-α-D-Galactopyranosyl-D-galactose；galactose-α1,3-galactose；D-Galactose, 3-O-alpha-D-galactopyranosyl-；(2R,3S,4S,5R)-2,4,5,6-tetrahydroxy-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexanal
• CAS: 497-48-3；5188-48-7；13117-45-8；13168-24-6；22617-45-4；24808-66-0；28447-38-3；34141-02-1；34980-39-7；37085-18-0；40592-72-1；40592-73-2；50692-75-6；57820-43-6；61914-38-3；61914-39-4；64938-31-4；66807-67-8；69854-70-2；71869-57-3；75023-56-2；76333-88-5；77881-88-0；86784-45-4；86784-46-5；86784-47-6；88929-14-0；88929-17-3；94943-57-4；94943-58-5；117249-72-6；117249-78-2；117249-81-7；117249-86-2；117249-90-8；117249-94-2；117250-03-0；117250-09-6；117250-17-6；117306-21-5；117306-30-6；117306-35-1；117306-40-8；117306-45-3；117404-53-2；119720-39-7；119720-40-0；119720-49-9；119720-50-2；119785-91-0；119785-92-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 342.3
• InChiKey: YGEHCIVVZVBCLE-FSYGUOKUSA-N

物化性质

• 溶解度：
  Soluble (water), slightly soluble (ethanol)
• 沸点：
  790.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  204-206 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

制备方法与用途

概述

昆布二糖的传统制备方法是通过稀酸水解天然产物来实现，但由于天然产物供应有限，导致其价格高昂。因此，开发成本低廉且环境友好的昆布二糖高效合成技术对高附加值功能性寡糖的生物制备具有重要意义。目前，昆布二糖的主要生产方式仍然是传统的稀酸水解松针或昆布等多糖。然而，该工艺过程产率低、分离提取成本高，使得昆布二糖的价格居高不下。

除了传统方法外，还可以通过化学合成来制备昆布二糖。利用卤素糖基作为糖基供体，通过Koenigs-Knorr方法的O-糖基化可获得昆布二糖。然而，最终产品的纯化较为困难，最终得率低于10%。

随着工业酶生物技术的发展，有科学家开始尝试采用酶法合成昆布二糖。日本的研究人员利用三种酶（蔗糖磷酸化酶、葡萄糖异构酶和昆布二糖磷酸化酶）以蔗糖为底物生产昆布二糖，但其得率仅约50%，导致后续分离的成本较高。因此，亟待开发一种低成本、低污染且高得率的昆布二糖酶制备方法。

应用

昆布二糖是一种由β-1,3糖苷键连接的还原性二糖，具有多种功能特性，是高价值寡糖的一种。它可以作为合成透明质酸的前体物质应用于制药和化妆品行业；作为促发芽剂和天然防腐剂应用于农业领域；具有益生作用，可用作食品添加剂应用于食品保健品行业；还可以调控嗜热菌热纤维梭菌的蛋白表达。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-O-(Α-D-吡喃半乳糖基)-D-半乳糖 在 sodium acetate 作用下， 生成 O¹,O²,O⁴,O⁶-Tetraacetyl-O³-(tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  DEGRADATIVE STUDIES ON λ-CARRAGEENIN

  摘要：

  λ-卡拉胶经过部分乙酰化处理。去乙酰化产物在活性炭上进行色谱分离，得到D-半乳糖、3-O-α-D-半乳糖基-D-半乳糖(A)和一种晶体三糖(B)，初步鉴定为O-α-D-半乳糖基-(1 → 3)-O-α-D-半乳糖基-(1 → 3)-D-半乳糖。多糖经过过碘酸盐氧化反应表明聚合物中存在多种键合类型。

  DOI：

  10.1139/v59-177
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-O-(Α-D-吡喃半乳糖基)-D-半乳糖
  参考文献：
  名称：

  DEGRADATIVE STUDIES ON λ-CARRAGEENIN

  摘要：

  λ-卡拉胶经过部分乙酰化处理。去乙酰化产物在活性炭上进行色谱分离，得到D-半乳糖、3-O-α-D-半乳糖基-D-半乳糖(A)和一种晶体三糖(B)，初步鉴定为O-α-D-半乳糖基-(1 → 3)-O-α-D-半乳糖基-(1 → 3)-D-半乳糖。多糖经过过碘酸盐氧化反应表明聚合物中存在多种键合类型。

  DOI：

  10.1139/v59-177

文献信息

• Methods for synthesis of alpha-d-gal (1~>3) gal-containing oligosaccharides
  申请人：——

  公开号：US20040058888A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  This invention relates to reagents and methods for synthesis of biologically active di- and tri-saccharides comprising &agr;-D-Gal(1→3)-D-Gal. In particular the invention provides novel reagents, intermediates and processes for the solution or solid phase synthesis of &agr;-D-galactopyranosyl-(1→3)-D-galactose, and derivatives thereof. In one preferred embodiments the invention provides a protected monosaccharide building block of general formula (II): in which R 3 is methoxy or methyl; R 1 is H, benzoyl, pivaloyl, 4-chlorobenzoyl, acetyl, chloroacetyl, levulinoyl, 4-methylbenzoyl, benzyl, 3,4-methylenedioxybenzyl, 4-methoxybenzyl, 4-chlorobenzyl, 4-acetamidobenzyl, or 4-azidobenzyl; and R 2 is H, Fmoc, benzoyl, pivaloyl, 4-chlorobenzoyl, acetyl, chloroacetyl, levulinoyl, 4-methylbenzoyl, benzyl, 3,4-methylenedioxybenzyl, 4-methoxybenzyl, 4 -chlorobenzyl, 4-acetamidobenzyl, or 4-azidobenzyl. 1

  本发明涉及用于合成具有生物活性的二糖和三糖的试剂和方法，这些糖包括α-D-Gal(1→3)-D-Gal。特别地，本发明提供了用于溶液或固相合成α-D-半乳糖基-(1→3)-D-半乳糖及其衍生物的新试剂、中间体和工艺。在一个优选的实施例中，本发明提供了一种保护的单糖构建块，其通式为(II)：其中R3是甲氧基或甲基；R1是H、苯甲酰基、特戊酰基、4-氯苯甲酰基、乙酰基、氯乙酰基、乙酰乙酰基、4-甲基苯甲酰基、苄基、3,4-亚甲二氧基苄基、4-甲氧基苄基、4-氯苄基、4-乙酰氨基苄基或4-叠氮苄基；R2是H、芴甲氧羰基(Fmoc)、苯甲酰基、特戊酰基、4-氯苯甲酰基、乙酰基、氯乙酰基、乙酰乙酰基、4-甲基苯甲酰基、苄基、3,4-亚甲二氧基苄基、4-甲氧基苄基、4-氯苄基、4-乙酰氨基苄基或4-叠氮苄基。
• Methods and reagents for prevention and/or treatment of infection
  申请人：Institut d'Investigació Biomèdica de Bellvitge (IDIBELL)

  公开号：EP2987503A1

  公开（公告）日：2016-02-24

  The present invention relates to the field of therapeutics and, more in particular, to agents and compositions for the prevention and/or treatment of infection caused by bacteria of the gastrointestinal tract in a subject, said agents and compositions being based on agents comprising a terminal α-galactosyl moiety.

  本发明涉及治疗学领域，更具体地说，涉及用于预防和/或治疗由胃肠道细菌引起的受试者感染的制剂和组合物，所述制剂和组合物基于包含末端α-半乳糖基分子的制剂。
• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• METHODS FOR SYNTHESIS OF ALPHA-D-GAL (1- 3) GAL-CONTAINING OLIGOSACCHARIDES
  申请人：Alchemia Pty Ltd

  公开号：EP1257558A1

  公开（公告）日：2002-11-20
• METHODS AND REAGENTS FOR PREVENTION AND/OR TREATMENT OF INFECTION
  申请人：Institut d'Investigació Biomèdica de Bellvitge (IDIBELL)

  公开号：EP3183003A1

  公开（公告）日：2017-06-28