7-hydroxy-6-nitroflavone | 107572-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-hydroxy-6-nitroflavone
• 英文别名: 7-hydroxy-6-nitro-2-phenyl-chromen-4-one；7-Hydroxy-6-nitro-2-phenyl-chromen-4-on；7-hydroxy-6-nitro-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 107572-70-3
• 化学式: C₁₅H₉NO₅
• 分子量: 283.24
• InChiKey: KJSLXXZBGFZOAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-6-nitroflavone 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 7-hydroxy-6,8-dinitroflavone
  参考文献：
  名称：

  Naik; Thakor, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1953, # 37, p. 774,777

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-5-硝基苯乙酮 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 反应 8.5h， 生成 7-hydroxy-6-nitroflavone
  参考文献：
  名称：

  1-Benzopyran-4-one抗氧化剂作为醛糖还原酶抑制剂。

  摘要：

  从类黄酮槲皮素的抑制活性开始，合成了一系列4H-1-苯并吡喃-4-酮衍生物，并测试了其对醛糖还原酶（一种涉及糖尿病并发症出现的酶）的抑制作用。获得的一些化合物显示出与索比尼尔相似的抑制活性，但是就紧密相关的酶，醛还原酶而言，比槲皮素和索比尼尔更具选择性，并且还具有抗氧化活性。值得注意的是，这些化合物比羧酸具有更高的pKa值，这一特性可能使这些化合物的药代动力学非常有趣。

  DOI：

  10.1021/jm980441h

文献信息

• α-Glucosidase inhibition of 6-hydroxyflavones. Part 3: Synthesis and evaluation of 2,3,4-trihydroxybenzoyl-containing flavonoid analogs and 6-aminoflavones as α-glucosidase inhibitors
  作者：Hong Gao、Jun Kawabata

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.12.010

  日期：2005.3.1

  The SAR studies suggested that the C-ring of baicalein (1) was not necessary for the activity, and validated the importance of 2,3,4-trihydroxybenzoyl structure of 1. Thus, a series of 2,3,4-trihydroxybenzoyi-containing flavonoid analogs were investigated for the alpha-glucosidase inhibitory activity. The results indicated that 5,6,7-trihydroxy-2-phenyl-4-quinolone (2) and 5,6,7-trihydroxyflavanone (4) showed the comparable activity to 1, while 3,5,6,7-tetrahydroxyflavone (7), 5,6,7-trihydroxyisoflavone (8), and 6-hydroxygenistein (9) showed moderate alpha-glucosidase inhibitory activity. In addition, it was found that 6-amino-5,7-dihydroxyflavone (16) was a more potent and specific rat intestinal alpha-glucosidase inhibitor than 1, and showed the comparable activity to acarbose. This is the first report on mammalian intestinal alpha-glucosidase inhibitory activity of 6-aminoflavones. Kinetic studies revealed that 16 inhibited both sucrose- and maltose-hydrolyzing activities of rat intestinal alpha-glucosidase uncompetitively/ (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.