2,4-二羟基-5-硝基苯乙酮 | 3328-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,4-二羟基-5-硝基苯乙酮
• 中文别名: 1-(2,4-二羟基-5-硝基苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(2,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)ethanone
• 英文别名: 2,4-dihydroxy-5-nitroacetophenone；4,6-dihydroxy-3-nitroacetophenone；5-nitroresacetophenone；1-(2,4-dihydroxy-5-nitro-phenyl)-ethanone；1-(2,4-Dihydroxy-5-nitro-phenyl)-aethanon；5-Nitro-resacetophenon
• CAS: 3328-77-6
• 化学式: C₈H₇NO₅
• 分子量: 197.147
• InChiKey: YDIKNQXUAAPWCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-146 °C(lit.)
• 沸点：
  347.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.520±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格正确使用和储存，则不会分解，也未有已知危险发生。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R36,R25,R43
• 海关编码：
  2914700090
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二羟基-5-硝基苯乙酮 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(3-bromo-2,4-dihydroxy-5-nitro-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Jadhav; Merchant, Journal of the University of Bombay, Science: Physical Sciences, Mathematics, Biological Sciences and Medicine, 1951, vol. 19/A, p. 35,36

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bis-(5-acetyl-2,4-dihydroxy-phenyl)-sulfide 在 硝酸 作用下， 生成 2,4-二羟基-5-硝基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Jadhav; Merchant, Journal of the Indian Chemical Society, 1951, vol. 28, p. 265

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly efficient nitration of phenolic compounds by zirconyl nitrate
  作者：J. Jon Paul Selvam、V. Suresh、K. Rajesh、S. Ravinder Reddy、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.057

  日期：2006.4

  Zirconyl nitrate was found to be an excellent reagent in the nitration of phenol and substituted phenols to give nitrated phenols. This procedure works efficiently on most of the examples at room temperature yielding nitro derivatives in fair to good yields with high regioselectivity.

  发现硝酸氧锆是在苯酚和取代的苯酚的硝化中得到硝化的苯酚的极好试剂。该方法在室温下对大多数实施例有效地进行，以高的区域选择性以中等至良好的产率产生硝基衍生物。
• Phenoxyacetohydrazide Schiff Bases: β-Glucuronidase Inhibitors
  作者：Waqas Jamil、Shagufta Perveen、Syed Shah、Muhammad Taha、Nor Ismail、Shahnaz Perveen、Nida Ambreen、Khalid Khan、Muhammad Choudhary

  DOI：10.3390/molecules19078788

  日期：——

  Phenoxyacetohydrazide Schiff base analogs 1–28 have been synthesized and their in vitro β-glucouoronidase inhibition potential studied. Compounds 1 (IC50 = 9.20 ± 0.32 µM), 5 (IC50 = 9.47 ± 0.16 µM), 7 (IC50 = 14.7 ± 0.19 µM), 8 (IC50 = 15.4 ± 1.56 µM), 11 (IC50 = 19.6 ± 0.62 µM), 12 (IC50 = 30.7 ± 1.49 µM), 15 (IC50 = 12.0 ± 0.16 µM), 21 (IC50 = 13.7 ± 0.40 µM) and 22 (IC50 = 22.0 ± 0.14 µM) showed promising β-glucuronidase inhibition activity, better than the standard (D-saccharic acid-1,4-lactone, IC50 = 48.4 ± 1.25 µM).

  苯氧乙酰肼希夫碱类似物1-28已被合成，并研究了它们体外β-葡萄糖苷酸酶抑制潜力。化合物1（IC50 = 9.20 ± 0.32 µM）、5（IC50 = 9.47 ± 0.16 µM）、7（IC50 = 14.7 ± 0.19 µM）、8（IC50 = 15.4 ± 1.56 µM）、11（IC50 = 19.6 ± 0.62 µM）、12（IC50 = 30.7 ± 1.49 µM）、15（IC50 = 12.0 ± 0.16 µM）、21（IC50 = 13.7 ± 0.40 µM）和22（IC50 = 22.0 ± 0.14 µM）显示出有前景的β-葡萄糖苷酸酶抑制活性，优于标准品（D-糖酸-1,4-内酯，IC50 = 48.4 ± 1.25 µM）。
• 1-Benzopyran-4-one Antioxidants as Aldose Reductase Inhibitors
  作者：Luca Costantino、Giulio Rastelli、Maria Cristina Gamberini、Joe A. Vinson、Pratima Bose、Anna Iannone、Mariagrazia Staffieri、Luciano Antolini、Antonella Del Corso、Umberto Mura、Albano Albasini

  DOI：10.1021/jm980441h

  日期：1999.6.1

  e derivatives was synthesized and tested for inhibition of aldose reductase, an enzyme involved in the appearance of diabetic complications. Some of the compounds obtained display inhibitory activity similar to that of Sorbinil but are more selective than Quercetin and Sorbinil with respect to the closely related enzyme, aldehyde reductase, and also possess antioxidant activity. Remarkably, these compounds

  从类黄酮槲皮素的抑制活性开始，合成了一系列4H-1-苯并吡喃-4-酮衍生物，并测试了其对醛糖还原酶（一种涉及糖尿病并发症出现的酶）的抑制作用。获得的一些化合物显示出与索比尼尔相似的抑制活性，但是就紧密相关的酶，醛还原酶而言，比槲皮素和索比尼尔更具选择性，并且还具有抗氧化活性。值得注意的是，这些化合物比羧酸具有更高的pKa值，这一特性可能使这些化合物的药代动力学非常有趣。
• Yttrium Nitrate mediated Nitration of Phenols at room temperature in Glacial Acetic acid
  作者：MOHABUL A MONDAL、DEBASHIS MANDAL、KANCHAN MITRA

  DOI：10.1007/s12039-016-1202-1

  日期：2017.1

  Rapid nitration of electron rich phenols using Y(NO 3) 3.6H 2O in glacial acetic acid at room temperature was observed with good yield. The method allows nitration of phenols without oxidation, and isolation of nitration product in a rapid and simple way. The described method is selective for phenols. A convenient and facile nitration of aromatic phenols using Y(NO3)3.6H2O in glacial acetic acid at

  观察到在室温下在冰醋酸中使用Y（NO 3）3 .6H 2 O快速硝化富电子酚的产率。该方法允许硝化酚而不氧化，并且以快速和简单的方式分离硝化产物。所描述的方法对苯酚具有选择性。 已经观察到在室温下在冰醋酸中使用Y（NO 3）3 .6H 2 O方便且容易地硝化芳族酚。该方法非常简单，快速并且对酚类具有特异性。
• 2-Acetyl-4-aminoresorcinol derivatives: synthesis, antioxidant activity and molecular docking studies
  作者：María A. Guerra-Vargas、Martha C. Rosales-Hernández、Nadhynee Martínez-Fonseca、Itzia Padilla-Martínez、Yadira Fonseca-Sabater、Federico Martínez-Ramos

  DOI：10.1007/s00044-018-2139-3

  日期：2018.4

  In this study, we synthesized new phenolic compounds that have the potential to serve as antioxidants and slow the effects of free radicals and oxidizing agents, which is beneficial for human health. Three resorcinol derivatives (new amide compounds) were generated by acetylation, nitration, and reduction. The structures of the products were determined by spectroscopic methods. The antioxidant activities

  在这项研究中，我们合成了新的酚类化合物，它们有潜力用作抗氧化剂并减缓自由基和氧化剂的作用，这对人体健康是有益的。通过乙酰化，硝化和还原生成了三种间苯二酚衍生物（新的酰胺化合物）。产物的结构通过光谱法确定。通过与2，2-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）（ABTS + ●）和1,1-的二铵盐的自由基进行氧化还原反应，对新化合物的抗氧化活性进行了体外评估。二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH ●）。被测化合物显示出与白藜芦醇类似的抗氧化活性，白藜芦醇是一种已知会影响多种细胞内介体的天然产物。这些衍生物也进行了对接模拟，以评估它们与髓过氧化物酶的可能相互作用。该分析显示了与酶中口袋“ A”和“ B”的潜在相互作用，并且在琥珀酰胺（4）和口袋A之间检测到最佳相互作用。