3-O-甲基-L-多巴甲酯 | 78148-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-O-甲基-L-多巴甲酯
• 英文名称: (S)-2-Amino-3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-methoxy-L-tyrosinate；methyl (2S)-2-amino-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 78148-37-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: OSGOAQVFZXVPBZ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  >90°C (dec.)
• 沸点：
  358.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-甲基-L-多巴甲酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-甲氧基-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过利用3'-取代的酪氨酸衍生物，发现了对Grb2-SH2结构域具有高亲和力的新型非磷酸化五肽基序。

  摘要：

  生长因子受体结合蛋白2（Grb2）是包含SH2域的对接模块，代表抗癌治疗干预的有吸引力的目标。已经确定了数量惊人的合成Grb2-SH2域抑制剂。然而，由于这种机制缺乏临床药物，部分原因是对于高SH2结构域结合亲和力或大多数抑制剂的扩展肽性质，阴离子磷酸酯模拟功能的独特要求。在当前的研究中，通过将3'-取代的酪氨酸衍生物掺入简化的非磷酸化环状五肽支架中成功开发了一种新的结合基序（4），这导致了没有任何磷酸酪氨酸或磷酸酪氨酸模拟物的高亲和力Grb2-SH2抑制剂。制备新的L-氨基酸类似物，该酪氨酸在酪氨酸的酚环的3'-位带有一个额外的硝基，氨基，羟基，甲氧基或羧基，以正交保护的形式制备，适用于使用Fmoc方案进行固相肽合成。将这些残基掺入由五个氨基酸序列基序Xx（1）-Leu-（3'-取代的-Tyr）-Ac6c-Asn组成的环肽中，提供了一种全新的非磷酸化Grb2 SH2域抑制剂减小尺寸，电荷

  DOI：

  10.1021/jm050910x
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 氨 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 硝基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-O-甲基-L-多巴甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过利用3'-取代的酪氨酸衍生物，发现了对Grb2-SH2结构域具有高亲和力的新型非磷酸化五肽基序。

  摘要：

  生长因子受体结合蛋白2（Grb2）是包含SH2域的对接模块，代表抗癌治疗干预的有吸引力的目标。已经确定了数量惊人的合成Grb2-SH2域抑制剂。然而，由于这种机制缺乏临床药物，部分原因是对于高SH2结构域结合亲和力或大多数抑制剂的扩展肽性质，阴离子磷酸酯模拟功能的独特要求。在当前的研究中，通过将3'-取代的酪氨酸衍生物掺入简化的非磷酸化环状五肽支架中成功开发了一种新的结合基序（4），这导致了没有任何磷酸酪氨酸或磷酸酪氨酸模拟物的高亲和力Grb2-SH2抑制剂。制备新的L-氨基酸类似物，该酪氨酸在酪氨酸的酚环的3'-位带有一个额外的硝基，氨基，羟基，甲氧基或羧基，以正交保护的形式制备，适用于使用Fmoc方案进行固相肽合成。将这些残基掺入由五个氨基酸序列基序Xx（1）-Leu-（3'-取代的-Tyr）-Ac6c-Asn组成的环肽中，提供了一种全新的非磷酸化Grb2 SH2域抑制剂减小尺寸，电荷

  DOI：

  10.1021/jm050910x