Acetic acid (1R,3aS,5aR,6R,8R,8aS,8bS)-8-((Z)-1,5-dimethyl-hexa-1,4-dienyl)-1-methyl-3a,5,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-1H-dicyclopenta[b,d]pyran-6-yl ester | 245509-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (1R,3aS,5aR,6R,8R,8aS,8bS)-8-((Z)-1,5-dimethyl-hexa-1,4-dienyl)-1-methyl-3a,5,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-1H-dicyclopenta[b,d]pyran-6-yl ester
• 英文别名: [(1S,2S,3R,6S,9R,10R,12R)-3-methyl-12-[(2Z)-6-methylhepta-2,5-dien-2-yl]-7-oxatricyclo[7.3.0.02,6]dodec-4-en-10-yl] acetate
• CAS: 245509-13-1
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: BGCDIWDIOXDEQL-GQJUQGIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,3aS,5aR,6R,8R,8aS,8bS)-8-((Z)-1,5-dimethyl-hexa-1,4-dienyl)-1-methyl-3a,5,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-1H-dicyclopenta[b,d]pyran-6-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (1R,3aS,5aR,6R,8R,8aS,8bS)-8-((Z)-1,5-dimethyl-hexa-1,4-dienyl)-1-methyl-3a,5,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-1H-dicyclopenta[b,d]pyran-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  褐藻石斑鱼新型海洋二十二烷的化学研究和绝对构型。

  摘要：

  从褐藻类Dilophus okamurae Dawson的藻类中分离出了一种新型的二十二烷类双萜dilkamural（1），其结构（包括绝对立体化学）已通过NMR光谱和化学方法确定。

  DOI：

  10.1021/jo9902190
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2R,3R,5R,1'S,2'R,5'R)-5-((Z)-1,5-dimethyl-hexa-1,4-dienyl)-2'-hydroxy-2-hydroxymethyl-5'-methyl-bicyclopentyl-3'-en-3-yl ester 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以54%的产率得到Acetic acid (1R,3aS,5aR,6R,8R,8aS,8bS)-8-((Z)-1,5-dimethyl-hexa-1,4-dienyl)-1-methyl-3a,5,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-1H-dicyclopenta[b,d]pyran-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  褐藻石斑鱼新型海洋二十二烷的化学研究和绝对构型。

  摘要：

  从褐藻类Dilophus okamurae Dawson的藻类中分离出了一种新型的二十二烷类双萜dilkamural（1），其结构（包括绝对立体化学）已通过NMR光谱和化学方法确定。

  DOI：

  10.1021/jo9902190

文献信息

• Chemical Study and Absolute Configuration of a New Marine Secospatane from the Brown Alga <i>Dilophus </i><i>o</i><i>kamurae</i>
  作者：Masayori Ninomiya、Hideo Hirohara、Jun-ichi Onishi、Takenori Kusumi

  DOI：10.1021/jo9902190

  日期：1999.7.1

  A new diterpene, dilkamural (1), of the secospatane class has been isolated from the brown alga Dilophus okamurae Dawson, and its structure, including absolute stereochemistry, has been determined by NMR spectroscopic and chemical means.

  从褐藻类Dilophus okamurae Dawson的藻类中分离出了一种新型的二十二烷类双萜dilkamural（1），其结构（包括绝对立体化学）已通过NMR光谱和化学方法确定。