(1R,3aS,5aR,6R,8R,8aS,8bS)-8-((Z)-1,5-Dimethyl-hexa-1,4-dienyl)-1-methyl-3a,5,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-1H-dicyclopenta[b,d]pyran-6-ol | 245509-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3aS,5aR,6R,8R,8aS,8bS)-8-((Z)-1,5-Dimethyl-hexa-1,4-dienyl)-1-methyl-3a,5,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-1H-dicyclopenta[b,d]pyran-6-ol
• 英文别名: (1S,2S,3R,6S,9R,10R,12R)-3-methyl-12-[(2Z)-6-methylhepta-2,5-dien-2-yl]-7-oxatricyclo[7.3.0.02,6]dodec-4-en-10-ol
• CAS: 245509-15-3
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: AMCFBZWFLIMUTF-OZXIKXRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 、 (1R,3aS,5aR,6R,8R,8aS,8bS)-8-((Z)-1,5-Dimethyl-hexa-1,4-dienyl)-1-methyl-3a,5,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-1H-dicyclopenta[b,d]pyran-6-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到(R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (1R,3aS,5aR,6R,8R,8aS,8bS)-8-((Z)-1,5-dimethyl-hexa-1,4-dienyl)-1-methyl-3a,5,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-1H-dicyclopenta[b,d]pyran-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  褐藻石斑鱼新型海洋二十二烷的化学研究和绝对构型。

  摘要：

  从褐藻类Dilophus okamurae Dawson的藻类中分离出了一种新型的二十二烷类双萜dilkamural（1），其结构（包括绝对立体化学）已通过NMR光谱和化学方法确定。

  DOI：

  10.1021/jo9902190
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1R,3aS,5aR,6R,8R,8aS,8bS)-8-((Z)-1,5-dimethyl-hexa-1,4-dienyl)-1-methyl-3a,5,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-1H-dicyclopenta[b,d]pyran-6-yl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(1R,3aS,5aR,6R,8R,8aS,8bS)-8-((Z)-1,5-Dimethyl-hexa-1,4-dienyl)-1-methyl-3a,5,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-1H-dicyclopenta[b,d]pyran-6-ol
  参考文献：
  名称：

  褐藻石斑鱼新型海洋二十二烷的化学研究和绝对构型。

  摘要：

  从褐藻类Dilophus okamurae Dawson的藻类中分离出了一种新型的二十二烷类双萜dilkamural（1），其结构（包括绝对立体化学）已通过NMR光谱和化学方法确定。

  DOI：

  10.1021/jo9902190