(-)-(4S)-1,1-diethoxynon-2-yn-4-fluoro | 343986-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(4S)-1,1-diethoxynon-2-yn-4-fluoro
• 英文别名: (4S)-1,1-diethoxy-4-fluoronon-2-yne
• CAS: 343986-98-1
• 化学式: C₁₃H₂₃FO₂
• 分子量: 230.323
• InChiKey: YHYKUHBUONDARI-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4S)-1,1-diethoxynon-2-yn-4-fluoro 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 吡啶 、 正戊烷 为溶剂， 以99%的产率得到(-)-(4S)-1,1-diethoxynon-2-yn-4-fluoro
  参考文献：
  名称：

  新的光学活性炔丙基氟化物的合成及其在脂肪酸代谢物的单氟化类似物的对映选择性合成中的应用。

  摘要：

  报道了一种获得具有烯丙基或炔丙基位置的单个氟原子的光学活性不饱和或多不饱和体系的新方法。该策略的核心是在炔丙醇氟化过程中观察到的高度区域和立体控制，可实现短而高效的1合成。此外，简单的官能团转化产生了2和3的烯醛。这三种关键中间体用于制备脂肪酸代谢物的旋光单氟类似物。

  DOI：

  10.1021/jo010056r
• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyldimethyl(oct-1-yn-3-yloxy)silane 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (-)-(4S)-1,1-diethoxynon-2-yn-4-fluoro
  参考文献：
  名称：

  新的光学活性炔丙基氟化物的合成及其在脂肪酸代谢物的单氟化类似物的对映选择性合成中的应用。

  摘要：

  报道了一种获得具有烯丙基或炔丙基位置的单个氟原子的光学活性不饱和或多不饱和体系的新方法。该策略的核心是在炔丙醇氟化过程中观察到的高度区域和立体控制，可实现短而高效的1合成。此外，简单的官能团转化产生了2和3的烯醛。这三种关键中间体用于制备脂肪酸代谢物的旋光单氟类似物。

  DOI：

  10.1021/jo010056r