(R)-tert-butyldimethyl(oct-1-yn-3-yloxy)silane | 128241-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-tert-butyldimethyl(oct-1-yn-3-yloxy)silane
• 英文别名: (R)-3-tert-butyldimethylsilanyloxy-1-octyne；tert-butyl-dimethyl-[(3R)-oct-1-yn-3-yl]oxysilane
• CAS: 128241-51-0
• 化学式: C₁₄H₂₈OSi
• 分子量: 240.461
• InChiKey: MMKOSVMWXHDGEI-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.841±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyldimethyl(oct-1-yn-3-yloxy)silane 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 甲酸 、 对甲苯磺酸 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (-)-(4S)-4-fluoro-2-yn-non-1-al
  参考文献：
  名称：

  新的光学活性炔丙基氟化物的合成及其在脂肪酸代谢物的单氟化类似物的对映选择性合成中的应用。

  摘要：

  报道了一种获得具有烯丙基或炔丙基位置的单个氟原子的光学活性不饱和或多不饱和体系的新方法。该策略的核心是在炔丙醇氟化过程中观察到的高度区域和立体控制，可实现短而高效的1合成。此外，简单的官能团转化产生了2和3的烯醛。这三种关键中间体用于制备脂肪酸代谢物的旋光单氟类似物。

  DOI：

  10.1021/jo010056r
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 (R)-tert-butyldimethyl(oct-1-yn-3-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Gliomasolide E的两种可能的非对映异构体的不对称全合成及其结构阐明

  摘要：

  据报道，两种胶合体可能是非对映体的第一个合成物，胶体是从南海采集的海生海绵Phakellia fusca Thiele中分离得到的14元大环内酯类化合物。合成的亮点包括通过分子内霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化，山口-平尾炔基化反应进行的大环内酯化，以及炔丙基醇合成的碱诱导消除反应为关键反应。他们的1 H和13 C NMR（1D和2D NMR数据）和比旋光度与天然产物的详细比较显示，胶质固醇E的绝对立体化学应为（2 E，5 R，7 R，9 R，13R）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02611

文献信息

• Total Synthesis of Halicholactone and Neohalicholactone
  作者：Jörg Pietruszka、Martina Bischop、Verena Doum、Anja Nordschild née Rieche、Diana Sandkuhl

  DOI：10.1055/s-0029-1217145

  日期：2010.2

  New total syntheses of the marine oxylipins halicholactone and neohalicholactone are presented. The key building blocks were synthesized utilizing chemoenzymatic methods. natural product - total synthesis - enzymes - boron reagents - asymmetric synthesis

  提出了新的海洋氧合素卤代内酯 和新卤代内酯的合成方法 。关键组成部分是利用化学酶法合成的。 天然产物-全合成-酶-硼试剂-不对称合成
• Synthesis of both enantiomers of the docosahexaenoic acid ester of 13-hydroxyoctadecadienoic acid (13-DHAHLA)
  作者：Anders Vik、Trond Vidar Hansen、Ondrej Kuda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151331

  日期：2019.12

  Due to their minute presence in human samples, access to synthetic material of each enantiomer becomes necessary for exact structural elucidation and extensive biological evaluation. Herein we report the multi-milligram synthesis of both enantiomers of the docosahexaenoic acid ester of 13-hydroxyoctadecadienoic acid (13-DHAHLA) from commercially available starting materials.

  最近，已经报道了几种不同类别的内源脂质，它们显示出抗糖尿病和抗炎作用。由于它们在人体样品中的存在极少，因此对于精确的结构阐明和广泛的生物学评估，必须获得每种对映异构体的合成材料。在本文中，我们报道了从市售的起始原料的十三-羟基十八碳二烯酸二十二碳六烯酸酯（13-DHAHLA）的两种对映异构体的多毫克合成。
• Microwave assisted synthesis of enantiomerically pure allylboronates
  作者：Vesna Cmrecki、Nils C. Eichenauer、Wolfgang Frey、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.100

  日期：2010.8

  Stable allylboronates with a stereogenic centre α to the boronic ester moiety represent versatile reagents for stereoselective synthesis of homoallylic alcohols. Use of microwave irradiation in desilylation and sigmatropic rearrangement reactions allows rapid synthesis of α-chiral allylboronates utilized in the highly diastereo- and enantioselective synthesis of (Z)-configured homoallylic α-hydroxy

  在硼酸酯部分上具有立体异构中心α的稳定的烯丙基硼酸酯代表用于立体选择性合成均烯丙基醇的通用试剂。通过在甲硅烷基化和σ重排反应中使用微波辐射，可以通过向乙醛酸乙酯中加成烯丙基来快速合成（Z）-构型均烯丙基α-羟基酯的高度非对映和对映选择性合成中使用的α-手性烯丙基硼酸酯。
• [3,3]-Sigmatropic Rearrangement/Allylboration/Cyclization Sequence: Enantioenriched Seven-Membered-Ring Carbamates and Ring Contraction to Pyrrolidines
  作者：Aurélie Macé、Sabrina Touchet、Patricia Andres、Fernando Cossío、Vincent Dorcet、François Carreaux、Bertrand Carboni

  DOI：10.1002/anie.201509824

  日期：2016.1.18

  seven‐membered‐ring enecarbamates with high levels of diastereo‐ and enantiocontrol. They were easily converted into diversely substituted 1,3‐oxazepan‐2‐ones. An unprecedented rearrangement of 5‐acetoxy‐7‐aryl or styryl derivatives led to tetrasubstituted pyrrolidines. A computational study provides evidence on the feasibility of the proposed mechanism of this unusual ring contraction.

  原位生成的α-异氰酸根合烯丙基硼酸酯和醛的结合提供了具有高水平的非对映和对映体控制的七元环烯氨基甲酸酯。它们很容易转化为各种取代的1,3-氧杂氮杂-2-酮。5-乙酰氧基-7-芳基或苯乙烯基衍生物的前所未有的重排导致四取代的吡咯烷。一项计算研究为这种异常环收缩的拟议机制的可行性提供了证据。
• Benzo lipoxin analogues
  申请人：Petasis A. Nicos

  公开号：US20050203184A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Benzolipoxin analogs, methods of their preparation and pharmaceutical compositions containing the compounds are provided. The compounds and compositions are useful in methods for treatment of various diseases, including, inflammation, autoimmune disease and abnormal cell proliferation.

  提供苯唑啉类似物、其制备方法以及含有这些化合物的药物组合物。这些化合物和组合物在治疗各种疾病的方法中非常有用，包括炎症、自身免疫疾病和异常细胞增殖。