tanabalin | 179094-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tanabalin
• 英文别名: 12-acetoxy-hawtriwaic acid lactone；[(1S)-2-[(6aR,7S,8R,10aS)-7,8-dimethyl-3-oxo-5,6,6a,8,9,10-hexahydro-1H-benzo[d][2]benzofuran-7-yl]-1-(furan-3-yl)ethyl] acetate
• CAS: 179094-52-1
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅
• 分子量: 372.461
• InChiKey: DZAYTXGDCMMRGZ-MHMMHEKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 tanabalin 在 sodium methylate 作用下， 生成 (3aS,4S,6aR,7S,8R,10aS)-7-((S)-2-Furan-3-yl-2-hydroxy-ethyl)-4-methoxy-7,8-dimethyl-octahydro-2-oxa-cyclopenta[d]naphthalen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Absolute Stereochemistry of Tanabalin, an Insect Antifeedant Clerodane fromTanacetum balsamita

  摘要：

  The absolute structure of tanabalin (= 12S-acetoxyhautriwaic acid), an insect antifeedant isolated from Tanacetum balsamita, was determined by X-ray crystallography together with modified Mosher’s method, in which an anomalous Δδ value of a proton was verified with an l-adrenaline derivative as a model compound.

  DOI：

  10.1246/cl.1996.441
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2R,4aS,8aR)-5-Hydroxymethyl-1,2-dimethyl-1-(3-methyl-but-2-enyl)-1,3,4,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-4a-yl]-methanol 在 吡啶 、 二甲基硫 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 tanabalin
  参考文献：
  名称：

  串联分子间烷基化-分子内罗宾逊脱核：八环素骨架的新型立体选择性构建-（-）-塔那巴林的快速合成-

  摘要：

  用已知的δ-内酯（F）作为手性的唯一来源，以光学活性形式合成了Tanaabalin（1），一种昆虫拒食剂。关键步骤是串联分子间烷基化-分子内鲁宾逊脱核法，以构建反式-八氢萘骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00198-7

文献信息

• Tandem intermolecular alkylation-intramolecular Robinson annelation: A novel and stereoselective construction of the octalin skeleton —Expeditious synthesis of (−)-tanabalin -
  作者：Hidenori Watanabe、Takahiro Onoda、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00198-7

  日期：1999.3

  Tanabalin (1), an insect antifeedant, was synthesized in optically active form employing a known δ-lactone (F) as the only source of chirality. The key step is a tandem intermolecular alkylation-intramolecular Robinson annelation to construct the trans-octalin skeleton.

  用已知的δ-内酯（F）作为手性的唯一来源，以光学活性形式合成了Tanaabalin（1），一种昆虫拒食剂。关键步骤是串联分子间烷基化-分子内鲁宾逊脱核法，以构建反式-八氢萘骨架。
• Absolute Stereochemistry of Tanabalin, an Insect Antifeedant Clerodane from<i>Tanacetum balsamita</i>
  作者：Isao Kubo、Vasu Jamalamadaka、Tadao Kamikawa、Koichi Takahashi、Kenji Tabata、Takenori Kusumi

  DOI：10.1246/cl.1996.441

  日期：1996.6

  The absolute structure of tanabalin (= 12S-acetoxyhautriwaic acid), an insect antifeedant isolated from Tanacetum balsamita, was determined by X-ray crystallography together with modified Mosher’s method, in which an anomalous Δδ value of a proton was verified with an l-adrenaline derivative as a model compound.