ethyl 4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]imidazole-1-carboxylate | 178381-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: ethyl 4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]imidazole-1-carboxylate
• CAS: 178381-92-5
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₆
• 分子量: 272.258
• InChiKey: APMVDNBQPQSCGS-KYXWUPHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]imidazole-1-carboxylate 在 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4(5)-[5-deoxy-5-(N-phenylthioureido)-β-D-ribofuranosyl]imidazole
  参考文献：
  名称：

  有效和β-立体选择性合成4（5）-甲基-5（4）-（5-氨基-5-脱氧β-D-核呋喃糖基）咪唑和相关化合物显示抗溃疡活性。

  摘要：

  2，3，5-三-O-苄基-D-核糖与咪唑衍生物的锂盐反应，得到加合物17RS。用1.5N HCl在回流的四氢呋喃中处理17RS，得到β-4（5）-核呋喃基呋喃基咪唑19（35％）和核糖基咪唑18（51％）。通过Mitsunobu环化将后者转化为β-19，产率为86％。该合成方法仅产生所需的β-端基异构体。用乙氧基羰基保护19的咪唑氮，然后脱苄基化，得到21，其通过5'-取代的邻苯二甲酰亚胺23连续衍生为5'-氨基衍生物1，然后肼以优异的产率降解。然后将化合物1以79％的产率转化为5'-氰基胍2。有效地合成了缺少甲基的5'-氨基衍生物3-9。其中，氰基胍5和苯硫脲8的抗溃疡活性为西咪替丁的一半。通过X射线结构分析确定5的分子构象。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.53
• 作为产物：
  描述：

  4(5)-2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosylimidazole 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 ethyl 4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]imidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效和β-立体选择性合成4（5）-（β-D-呋喃核糖基）-和4（5）-（2-脱氧核糖呋喃基）咪唑（1）。

  摘要：

  通过Mitsunobu环化反应，从2,3,5-三-O-苄基-D-核糖（5）开始，合成了4（5）-（β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑（1）。5与双保护的咪唑的锂盐反应，得到相应的5-核糖咪唑7RS。7RS的水解得到具有未取代的咪唑的二醇异构体8R和8S的1：1混合物。使用N，N，N'，N'-四甲基偶氮二甲酰胺和Bu（3）P的混合物8RS的Mitsunobu环化以26.3的比率独家提供了苄基化的β-核呋喃呋喃糖基咪唑9beta，伴随有α-端基异构体9alpha： 1。通过乙氧基羰基衍生物10beta的X射线晶体学确定了9beta的构型。在Pd / C上进行了9beta的还原性脱苄基作用，并且从四个步骤开始从5开始获得1的合成，总产率为87％。这种合成方法扩展到4（5）-（2-deoxy-beta-D-rifurfuranosyl）imidazole（2）的合成。相应的二醇异构体14RS的1：1混合物的Mitsunobu环化以5

  DOI：

  10.1021/jo952136z