tert-butyl 2-azido-4'-methoxycinnamate | 250213-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-azido-4'-methoxycinnamate
• 英文别名: tert-butyl (Z)-2-azido-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 250213-51-5
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₃
• 分子量: 275.307
• InChiKey: FCEIYNDFKMRIHG-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-azido-4'-methoxycinnamate 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以78%的产率得到tert-butyl 6-methoxyindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Utility of tert-Butyl Azidoacetate on the Hemetsberger-Knittel Reaction. Synthetic Studies of Indoles and Related Compounds. Part 47.

  摘要：

  描述了叔丁基叠氮醋酸酯（7）在Hemetsberger-Knittel反应中的合成实用性。通过使用叔丁基叠氮醋酸酯（7）发现了以下两个结果：i) 在合成乙基吲哚-2-羧酸酯4的第一步中，反应较不活泼的醛1a和1b的醇醛反应得到了显著改善；ii) 叔丁基吲哚-2-羧酸酯10可以方便地从醛中获得。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1227
• 作为产物：
  描述：

  叠氮基乙酸叔丁酯 在 sodium isopropylate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 tert-butyl 2-azido-4'-methoxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Utility of tert-Butyl Azidoacetate on the Hemetsberger-Knittel Reaction. Synthetic Studies of Indoles and Related Compounds. Part 47.

  摘要：

  描述了叔丁基叠氮醋酸酯（7）在Hemetsberger-Knittel反应中的合成实用性。通过使用叔丁基叠氮醋酸酯（7）发现了以下两个结果：i) 在合成乙基吲哚-2-羧酸酯4的第一步中，反应较不活泼的醛1a和1b的醇醛反应得到了显著改善；ii) 叔丁基吲哚-2-羧酸酯10可以方便地从醛中获得。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1227

文献信息

• 10.1002/chem.202401491
  作者：Crawford, Ruairi、Baumann, Marcus

  DOI：10.1002/chem.202401491

  日期：——

  can be accessed from simple vinyl azides in a chromoselective manner. The value of these entities is demonstrated through flow-based conversions to highly substituted dihydropyrimidines and pyrimidines that are privileged scaffolds in medicinal and materials chemistry.”

  “这项研究报告了一种高效且易于扩展的光化学途径进入氮嗪和相关光二聚体，可以从简单的乙烯基叠氮化物以色选择性方式获得。这些实体的价值通过基于流动的转化为高度取代的二氢嘧啶和嘧啶来证明，它们是药物和材料化学中的特权支架。
• Synthetic Utility of tert-Butyl Azidoacetate on the Hemetsberger-Knittel Reaction. Synthetic Studies of Indoles and Related Compounds. Part 47.
  作者：Kazuhiro KONDO、Sachiko MOROHOSHI、Masaharu MITSUHASHI、Yasuoki MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.47.1227

  日期：——

  The synthetic utility of tert-butyl azidoacetate (7) on the Hemetsberger-Knittel reaction is described. The following two findings are disclosed by using tert-butyl azidoacetate (7) : i) in the first step for the synthesis of ethyl indole-2-carboxylate 4, the aldol reaction of less reactive aldehydes 1a, b was improved greatly; ii) tert-butyl indole-2-carboxylate 10 becomes readily available from aldehydes.

  描述了叔丁基叠氮醋酸酯（7）在Hemetsberger-Knittel反应中的合成实用性。通过使用叔丁基叠氮醋酸酯（7）发现了以下两个结果：i) 在合成乙基吲哚-2-羧酸酯4的第一步中，反应较不活泼的醛1a和1b的醇醛反应得到了显著改善；ii) 叔丁基吲哚-2-羧酸酯10可以方便地从醛中获得。