4-[(2S,3R,4S,5R)-5-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-imidazole-1-carboxylic acid ethyl ester | 187867-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[(2S,3R,4S,5R)-5-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-imidazole-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-[(2S,3R,4S,5R)-5-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]imidazole-1-carboxylate
• CAS: 187867-71-6
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₇
• 分子量: 401.376
• InChiKey: WZBLJUJOEUMELE-FPCVCCKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2S,3R,4S,5R)-5-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-imidazole-1-carboxylic acid ethyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到4(5)-(5-amino-5-deoxy-β-D-ribofuranosyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  有效和β-立体选择性合成4（5）-甲基-5（4）-（5-氨基-5-脱氧β-D-核呋喃糖基）咪唑和相关化合物显示抗溃疡活性。

  摘要：

  2，3，5-三-O-苄基-D-核糖与咪唑衍生物的锂盐反应，得到加合物17RS。用1.5N HCl在回流的四氢呋喃中处理17RS，得到β-4（5）-核呋喃基呋喃基咪唑19（35％）和核糖基咪唑18（51％）。通过Mitsunobu环化将后者转化为β-19，产率为86％。该合成方法仅产生所需的β-端基异构体。用乙氧基羰基保护19的咪唑氮，然后脱苄基化，得到21，其通过5'-取代的邻苯二甲酰亚胺23连续衍生为5'-氨基衍生物1，然后肼以优异的产率降解。然后将化合物1以79％的产率转化为5'-氰基胍2。有效地合成了缺少甲基的5'-氨基衍生物3-9。其中，氰基胍5和苯硫脲8的抗溃疡活性为西咪替丁的一半。通过X射线结构分析确定5的分子构象。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.53
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 ethyl 4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]imidazole-1-carboxylate 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以100%的产率得到4-[(2S,3R,4S,5R)-5-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-imidazole-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效和β-立体选择性合成4（5）-甲基-5（4）-（5-氨基-5-脱氧β-D-核呋喃糖基）咪唑和相关化合物显示抗溃疡活性。

  摘要：

  2，3，5-三-O-苄基-D-核糖与咪唑衍生物的锂盐反应，得到加合物17RS。用1.5N HCl在回流的四氢呋喃中处理17RS，得到β-4（5）-核呋喃基呋喃基咪唑19（35％）和核糖基咪唑18（51％）。通过Mitsunobu环化将后者转化为β-19，产率为86％。该合成方法仅产生所需的β-端基异构体。用乙氧基羰基保护19的咪唑氮，然后脱苄基化，得到21，其通过5'-取代的邻苯二甲酰亚胺23连续衍生为5'-氨基衍生物1，然后肼以优异的产率降解。然后将化合物1以79％的产率转化为5'-氰基胍2。有效地合成了缺少甲基的5'-氨基衍生物3-9。其中，氰基胍5和苯硫脲8的抗溃疡活性为西咪替丁的一半。通过X射线结构分析确定5的分子构象。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.53

文献信息

• Efficient and .BETA.-Stereoselective Synthesis of 4(5)-Methyl-5(4)-(5-amino-5-deoxy-.BETA.-D-ribofuranosyl)imidazole and Related Compounds Exhibiting Antiulcer Activity.
  作者：Shinya HARUSAWA、Hideki MORIYAMA、Yoshihiko MURAI、Tomonari IMAZU、Hirofumi OHISHI、Ryuji YONEDA、Takushi KURIHARA、Hiroyoshi HATA、Yasuhiko SAKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.45.53

  日期：——

  debenzylation gave 21, which was successively derived to the 5'-amino derivative 1 via the 5'-substituted phthalimide 23, followed by hydrazine degradation in excellent yield. Compound 1 was then converted into the 5'-cyanoguanidine 2 in 79% yield. The 5'-amino derivatives 3-9 lacking a methyl group were efficiently synthesized. Among them, the cyanoguanidine 5 and phenylthiourea 8 exhibited antiulcer activities

  2，3，5-三-O-苄基-D-核糖与咪唑衍生物的锂盐反应，得到加合物17RS。用1.5N HCl在回流的四氢呋喃中处理17RS，得到β-4（5）-核呋喃基呋喃基咪唑19（35％）和核糖基咪唑18（51％）。通过Mitsunobu环化将后者转化为β-19，产率为86％。该合成方法仅产生所需的β-端基异构体。用乙氧基羰基保护19的咪唑氮，然后脱苄基化，得到21，其通过5'-取代的邻苯二甲酰亚胺23连续衍生为5'-氨基衍生物1，然后肼以优异的产率降解。然后将化合物1以79％的产率转化为5'-氰基胍2。有效地合成了缺少甲基的5'-氨基衍生物3-9。其中，氰基胍5和苯硫脲8的抗溃疡活性为西咪替丁的一半。通过X射线结构分析确定5的分子构象。