(S)-4(5)-(2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribosyl)imidazole | 169139-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4(5)-(2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribosyl)imidazole
• 英文别名: (1S,2S,3R,4R)-1-(1H-imidazol-5-yl)-2,3,5-tris(phenylmethoxy)pentane-1,4-diol
• CAS: 169139-30-4
• 化学式: C₂₉H₃₂N₂O₅
• 分子量: 488.583
• InChiKey: YKQNNKIXHLNMMV-AIQXTLEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4(5)-(2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribosyl)imidazole 在 三丁基膦 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以78%的产率得到4(5)-2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosylimidazole
  参考文献：
  名称：

  高效和β-立体选择性合成4（5）-（β-D-呋喃核糖基）-和4（5）-（2-脱氧核糖呋喃基）咪唑（1）。

  摘要：

  通过Mitsunobu环化反应，从2,3,5-三-O-苄基-D-核糖（5）开始，合成了4（5）-（β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑（1）。5与双保护的咪唑的锂盐反应，得到相应的5-核糖咪唑7RS。7RS的水解得到具有未取代的咪唑的二醇异构体8R和8S的1：1混合物。使用N，N，N'，N'-四甲基偶氮二甲酰胺和Bu（3）P的混合物8RS的Mitsunobu环化以26.3的比率独家提供了苄基化的β-核呋喃呋喃糖基咪唑9beta，伴随有α-端基异构体9alpha： 1。通过乙氧基羰基衍生物10beta的X射线晶体学确定了9beta的构型。在Pd / C上进行了9beta的还原性脱苄基作用，并且从四个步骤开始从5开始获得1的合成，总产率为87％。这种合成方法扩展到4（5）-（2-deoxy-beta-D-rifurfuranosyl）imidazole（2）的合成。相应的二醇异构体14RS的1：1混合物的Mitsunobu环化以5

  DOI：

  10.1021/jo952136z
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃核糖 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (S)-4(5)-(2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribosyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  高效和β-立体选择性合成4（5）-（β-D-呋喃核糖基）-和4（5）-（2-脱氧核糖呋喃基）咪唑（1）。

  摘要：

  通过Mitsunobu环化反应，从2,3,5-三-O-苄基-D-核糖（5）开始，合成了4（5）-（β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑（1）。5与双保护的咪唑的锂盐反应，得到相应的5-核糖咪唑7RS。7RS的水解得到具有未取代的咪唑的二醇异构体8R和8S的1：1混合物。使用N，N，N'，N'-四甲基偶氮二甲酰胺和Bu（3）P的混合物8RS的Mitsunobu环化以26.3的比率独家提供了苄基化的β-核呋喃呋喃糖基咪唑9beta，伴随有α-端基异构体9alpha： 1。通过乙氧基羰基衍生物10beta的X射线晶体学确定了9beta的构型。在Pd / C上进行了9beta的还原性脱苄基作用，并且从四个步骤开始从5开始获得1的合成，总产率为87％。这种合成方法扩展到4（5）-（2-deoxy-beta-D-rifurfuranosyl）imidazole（2）的合成。相应的二醇异构体14RS的1：1混合物的Mitsunobu环化以5

  DOI：

  10.1021/jo952136z

文献信息

• Stereoselective synthesis of the C-4 linked imidazole nucleosides using modified Mitsunobu reaction
  作者：Shinya Harusawa、Yoshihiko Murai、Hideki Moriyama、Hirofumi Ohishi、Ryuji Yoneda、Takushi Kurihara

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00503-5

  日期：1995.5

  stereoselective synthesis of the novel 4-(β-D-ribofuranosyl)imidazole 5 was accomplished in 4 steps and 85% overall yield from protected D-ribose 1. Cyclization of the diol (RS)-3 having an intact imidazole by modified Mitsunobu reaction exclusively afforded benzylated β-ribofuranosylimidazole β-4a, accompanied by α-4a, in a ratio of 26:1. Reductive debenzylation completed the synthesis. 2′-Deoxy derivative

  新的4-（β-D-核呋喃呋喃糖基）咪唑5的高度立体选择性合成从受保护的D-核糖1分四个步骤完成，并且总产率为85％。通过改性将具有完整咪唑的二醇（RS）-3环化Mitsunobu反应仅以26：1的比例提供苄基化的β-核呋喃基呋喃基咪唑β- 4a和α- 4a。还原性脱苄基反应完成了合成。还以相同的方式立体选择性地合成了2'-脱氧衍生物8。