(3R,4aR,5R,6R,8aR)-5,6-Dihydroxy-3-isopropyl-5,8a-dimethyloctahydronaphthalen-2(1H)-one | 267421-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,4aR,5R,6R,8aR)-5,6-Dihydroxy-3-isopropyl-5,8a-dimethyloctahydronaphthalen-2(1H)-one
• 英文别名: (3R,4aR,5R,6R,8aR)-5,6-dihydroxy-5,8a-dimethyl-3-propan-2-yl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 267421-70-5
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: FJGWZWDCKFMJJX-DIAXPKBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4aR,5R,6R,8aR)-5,6-Dihydroxy-3-isopropyl-5,8a-dimethyloctahydronaphthalen-2(1H)-one 在 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.83h， 以91%的产率得到(1R,4aR,7R,8aR)-1-Hydroxy-7-isopropyl-1,4a-dimethyloctahydronaphthalene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 3β-angeloyloxy-4β-hydroxyeudesman-8-one, purported sesquiterpene from Pluchea quitoc †

  摘要：

  3β-桉油烯氧基-4β-羟基桉烷-8-酮，据称是从羽芒菊地上部分分离出的物质，经由一条明确的立体控制途径合成，并发现其与天然产物不同。

  DOI：

  10.1039/a909112b
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4aR,7R,8aR)-1-Hydroxy-7-isopropyl-1,4a-dimethyloctahydronaphthalene-2,6-dione 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到(3R,4aR,5R,6S,8aR)-5,6-Dihydroxy-3-isopropyl-5,8a-dimethyloctahydronaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 3β-angeloyloxy-4β-hydroxyeudesman-8-one, purported sesquiterpene from Pluchea quitoc †

  摘要：

  3β-桉油烯氧基-4β-羟基桉烷-8-酮，据称是从羽芒菊地上部分分离出的物质，经由一条明确的立体控制途径合成，并发现其与天然产物不同。

  DOI：

  10.1039/a909112b

文献信息

• Asymmetric synthesis of 3β-angeloyloxy-4β-hydroxyeudesman-8-one, purported sesquiterpene from Pluchea quitoc †
  作者：Estela Muri、Alice Kanazawa、Eliezer Barreiro、Andrew E. Greene

  DOI：10.1039/a909112b

  日期：——

  3β-Angeloyloxy-4β-hydroxyeudesman-8-one, purportedly isolated from the aerial parts of Pluchea quitoc, has been prepared by an unambiguous, stereocontrolled route and found to be different from the natural product.

  3β-桉油烯氧基-4β-羟基桉烷-8-酮，据称是从羽芒菊地上部分分离出的物质，经由一条明确的立体控制途径合成，并发现其与天然产物不同。