(2E,4R,5R)-4,5,8-trimethyl-2,7-nonadien-1-ol | 210761-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4R,5R)-4,5,8-trimethyl-2,7-nonadien-1-ol
• 英文别名: (2E,4R,5R)-4,5,8-trimethylnona-2,7-dien-1-ol
• CAS: 210761-82-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: QSBKNJOIMXYMJP-CYLBZQBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4R,5R)-4,5,8-trimethyl-2,7-nonadien-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-2,3-epoxy-4,5,8-trimethyl-7-nonen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷氧基应对手性醛醇缩合产物在（+）-Lasiol合成中的应用

  摘要：

  已经实现了天然产物（+）-紫苏醇（1）的立体选择性全合成。我们合成的关键步骤是手性甲硅烷基化羟醛产品2的甲硅烷氧基-Cope重排，该过程选择性地通过椅子状过渡态进行，其中甲硅烷氧基在伪轴上，羧酰亚胺基在伪赤道位置。天然产物的两个甲基取代的立体异构中心是ds> 97：3。重排产物4分别通过维蒂希（Wittig）烯化反应和双键的氧化裂解而转化为天然产物。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199808)1998:8<1661::aid-ejoc1661>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E,4R,5R)-4,5,8-trimethyl-2,7-nonadienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以92%的产率得到(2E,4R,5R)-4,5,8-trimethyl-2,7-nonadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷氧基应对手性醛醇缩合产物在（+）-Lasiol合成中的应用

  摘要：

  已经实现了天然产物（+）-紫苏醇（1）的立体选择性全合成。我们合成的关键步骤是手性甲硅烷基化羟醛产品2的甲硅烷氧基-Cope重排，该过程选择性地通过椅子状过渡态进行，其中甲硅烷氧基在伪轴上，羧酰亚胺基在伪赤道位置。天然产物的两个甲基取代的立体异构中心是ds> 97：3。重排产物4分别通过维蒂希（Wittig）烯化反应和双键的氧化裂解而转化为天然产物。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199808)1998:8<1661::aid-ejoc1661>3.0.co;2-0

文献信息

• Application of the Silyloxy Cope Rearrangement of Chiral Aldol Products Towards a Synthesis of (+)-Lasiol
  作者：Christoph Schneider

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199808)1998:8<1661::aid-ejoc1661>3.0.co;2-0

  日期：1998.8

  of our synthesis is a silyloxy-Cope rearrangement of the chiral, silylated aldol product 2 which proceeds selectively through the chair-like transition state with the silyloxy group in the pseudoaxial and the carboximide group in the pseudoequatorial position. The two methyl-substituted stereogenic centers of the natural product are generated with ds > 97:3. The rearrangement product 4 is converted

  已经实现了天然产物（+）-紫苏醇（1）的立体选择性全合成。我们合成的关键步骤是手性甲硅烷基化羟醛产品2的甲硅烷氧基-Cope重排，该过程选择性地通过椅子状过渡态进行，其中甲硅烷氧基在伪轴上，羧酰亚胺基在伪赤道位置。天然产物的两个甲基取代的立体异构中心是ds> 97：3。重排产物4分别通过维蒂希（Wittig）烯化反应和双键的氧化裂解而转化为天然产物。